α-(Ethylthio)-γ-butyrolactone | 35998-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-(Ethylthio)-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-ethylthio-γ-butyrolactone；2-Ethylmercaptobutyrolactone；3-ethylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 35998-33-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• mdl: MFCD11499269
• 分子量: 146.21
• InChiKey: VLYNTDUWOZGGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Ethylthio)-γ-butyrolactone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到α-Chloro-α-(ethylthio)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Laurencione, a Labile Dihydro-3(2H)-furanone Derivative from the Red Alga Laurencia spectabilis

  摘要：

  The first total synthesis of laurencione, a naturally occurring dihydro-3(2H-furanone derivative isolated from the red alga Laurencia spectabilis, is described. The synthesis is comprised (1) of conversion of gamma-butyrolactone into alpha,alpha-dimethoxy-gamma-butyrolactone, (2) addition of methyllithium across the lactone carbonyl, and (3) acid hydrolysis of the acetal moiety. An alternative synthesis consists of the acid-catalyzed conversion of 3,3-dimethoxy-2-hydroxy-2-methyltetrahydrofuran into laurencione methyl ether and subsequent acid-catalyzed hydrolysis. In addition, a convenient synthesis of the coffee and caramel flavor component 2-methyl-3(2H)-furanone has been developed by acid-catalyzed rearrangement of 2-methoxy-2-methyltetrahydrofuran-3-one.

  DOI：

  10.1021/jo00121a051
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 乙硫醇 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 α-(Ethylthio)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化的功能化呋喃酮向硝基烯烃的对映选择性直接长乙烯基迈克尔加成反应

  摘要：

  使用轴向手性胍碱催化剂证明了α-硫代取代的呋喃酮与共轭硝基烯烃的高度顺-非对映-和对映选择性的乙烯基乙烯基直接迈克尔加成。该方法提供了容易获得的对映体富集的α，γ-官能化的丁烯内酯的方法，可以进一步对其进行操作，从而使其成为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol200415u

文献信息

• New Methods for Stereoselective Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolactones Using Monoanion of<i>O</i>-Ethyl<i>S</i>-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) Thiocarbonate and Dianion of α-Mercapto-γ-butyrolactone
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.2910

  日期：1980.10

  The lithium enolates of O-ethyl S-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) dithiocarbonate and thiocarbonate were found to be efficient reagents for the stereoselective synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactones from carbonyl compounds. The dianion of α-mercapto-γ-butyrolactone was successfully generated by treatment of α-mercapto-γ-butyrolactone with 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide in the presence

  发现 O-乙基 S-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)二硫代碳酸酯和硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物立体选择性合成 α-亚烷基-γ-丁内酯的有效试剂。α-巯基-γ-丁内酯的二价阴离子是在-78°C、N,N,N',N'-四甲基乙二胺存在下，用2.2当量的二异丙基氨基锂处理α-巯基-γ-丁内酯而成功生成的。四氢呋喃。由此形成的二价阴离子已被用于从羰基化合物有效和立体选择性地合成 α-亚烷基-γ-丁内酯。
• 1-Indolylalkyl-3-or 4-trimethyleneurido-piperidines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04147786A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  1-(Indolyl-3-alkyl)-3 or 4-(ureido or guanidino)-piperidines, e.g. those of the formula ##STR1## acyl derivatives and salts thereof are antihypertensive agents.

  1-(吲哚基-3-烷基)-3或4-(脲基或鸟氨酸基)-哌啶，例如公式##STR1##的酰基衍生物和盐是降压剂。
• Hypotensive indolylalkylpiperidyl guanidines and isoureas
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04242347A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  1-(Indolyl-3-alkyl)-3 or 4-(ureido or guanidino)-piperidines, e.g. those of the formula ##STR1## R=H; alkyl; free, etherified or esterified OH or SH; CF.sub.3, NO.sub.2 or NH.sub.2 m=1-4; n=2 or 3; X=O, S or NH acyl derivatives and salts thereof are antihypertensive agents.

  1-(吲哚基-3-烷基)-3或4-(尿素基或鸟氨酸基)-哌啶，例如式子##STR1##R=H；烷基；自由的，醚化的或酯化的OH或SH；CF.sub.3，NO.sub.2或NH.sub.2m=1-4；n=2或3；X=O，S或NH酰基衍生物及其盐是降压药物。
• Indolylalkylpiperidines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04073911A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  1-(Indolyl-3-alkyl)-3 or 4-(ureido or guanidino)-piperidines, e.g. those of the formula ##STR1## R= H; alkyl; free, etherified or esterified OH or SH; CF.sub.3, NO.sub.2 or NH.sub.2 m= 1-4; n= 2 or 3; X= O, S or NH acyl derivatives and salts thereof are antihypertensive agents.

  1-(吲哚基-3-烷基)-3或4-(脲基或鸟氨酸基)-哌啶类化合物，例如公式##STR1## R= H; 烷基; 自由的，醚化的或酯化的OH或SH; CF.sub.3，NO.sub.2或NH.sub.2 m= 1-4; n= 2或3; X= O，S或NH的酰基衍生物和盐是降压药物。
• TANAKA KAZUHIKO; UNEME HIDEKI; YAMAGISHI NOBUYUKI; TANIKAGA RIKUHEI; KAJI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2910-2916
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 UNEME HIDEKI、 YAMAGISHI NOBUYUKI、 TANIKAGA RIKUHEI、 KAJI+

  DOI：——

  日期：——