二氢-3-疏基-2(3H)-呋喃酮 | 14032-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 二氢-3-疏基-2(3H)-呋喃酮
• 中文别名: 2-巯基-r-丁内酯；2-巯基-R-丁内酯
• 英文名称: 2-mercapto-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-mercapto-γ-butyrolactone；3-sulfanyldihydrofuran-2(3H)-one；3-mercaptodihydrofuran-2(3H)-one；(S)-α-mercapto-γ-butyrolactone；3-Sulfanyloxolan-2-one
• CAS: 14032-62-3
• 化学式: C₄H₆O₂S
• 分子量: 118.156
• InChiKey: SUWCVSZZLFOSJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C
• LogP：
  -0.336 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-3-疏基-2(3H)-呋喃酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95.83%的产率得到N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-4-(difluoromethoxy)-3-{4-[(2-oxotetrahydro furan-3-yl)thio]butoxy}benzamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SOFT PDE4 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新的磷酸二酯酶抑制剂，更具体地是软性PDE4抑制剂，包括这种抑制剂的组合物，特别是制药用途的组合物，并且涉及使用这种抑制剂来治疗和预防疾病的用途。特别地，本发明涉及新的软性PDE4抑制剂组合物，特别是制药用途的组合物，并且涉及使用这种抑制剂来治疗和预防疾病的用途。此外，本发明还涉及治疗方法和使用所述化合物制造药物，用于多种治疗适应症，包括炎症性疾病。

  公开号：

  US20140187555A1
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-oxotetrahydro-3-furanyl) ethanethioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.25 g的产率得到二氢-3-疏基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的无金属级联维蒂希/加氢烷基化反应

  摘要：

  级联反应是绿色的，有力的转变，它一步一步就能建立多个碳-碳键。通过中继烯化和自由基加成过程，我们能够开发由可见光诱导的级联Wittig /加氢烷基化反应。这种金属自由基方法具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它允许直接从醛或酮获得饱和的C3同源产物。该方法的合成效用通过吲哚并立定209D的两步合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d1gc00091h

文献信息

• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols
  作者：John M. Lopp、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03018

  日期：2019.10.4

  report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。
• Novel Glucocorticoid Antedrugs Possessing a 17β-(γ-Lactone) Ring
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Keith Biggadike、Alan F. English、Rosanne M. Farrell、Graham N. Hagger、Ashley P. Hancock、Michael V. Haase、Wendy R. Irving、Meenu Sareen、Michael A. Snowden、Yemisi E. Solanke、Cathy J. Tralau-Stewart、Sarah E. Walton、Jenny A. Wood

  DOI：10.1021/jm001035c

  日期：2001.2.1

  butyrolactones linked to the steroidal nucleus via the beta-position were more potent glucocorticoid agonists than those linked through the alpha-position of the lactone. The most potent compounds were also shown to be stable in human lung S9 fraction, showed much lower systemic effects than budesonide in the thymus involution test, and possessed topical antiinflammatory activity in the rat ear edema model

  描述了具有16α，17α-异亚丙基或-亚丁基的一系列新的17β-糖皮质激素丁内酯的化学合成和结构-活性关系。硫键连接的γ-内酯基团通过Barton酯脱羧作用并入雄烷核的17β-位，并用丁内酯二硫化物捕获生成的17-自由基。糖皮质激素丁内酯在人血浆中被对氧磷酶水解成各自的羟基酸，它们是非常弱的糖皮质激素激动剂。如果内酯在丁内酯基团的α位具有硫原子，则血浆中的水解速度非常快（t1 / 2 = 4-5分钟），而碳连接的内酯在血浆中是稳定的。16alpha，17α-丁叉酮比相应的异亚丙基衍生物更有效的糖皮质激素激动剂。类似地，1,4-二烯-3-酮比相应的4-en-3-酮更有效。通过β-位与甾体核连接的丁内酯比通过内酯的α-位连接的丁内酯更有效。最有效的化合物在人肺S9组分中也显示稳定，在胸腺退化试验中显示比布地奈德低得多的全身作用，并且在大鼠耳水肿模型中具有局部抗炎活性。通过β-位与甾体核连接的丁
• 21-(2-oxo-tetrahydrofuran)-thio pregnane derivatives, a process for
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06013244A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Compounds of the pregnane series are described having general formula (I) or their solvates in which R.sub.1 individually represents --OC(.dbd.O)C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2 individually represents hydrogen, methyl (which may be in the .alpha. or .beta. configuration) or methylene; or R.sub.1 and R.sub.2 together represent formula (a) where R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and each represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each represents hydrogen or halogen; and represents a single or a double bond. Compounds of formula (I) and their solvates are useful as anti-inflammatory or anti-allergic agents. ##STR1##

  孕烷系列化合物的一般式(I)或其溶剂化合物的描述，其中R.sub.1分别表示--OC(.dbd.O)C.sub.1-6烷基；R.sub.2分别表示氢、甲基（可以是α或β构型）或亚甲基；或者R.sub.1和R.sub.2一起表示式(a)，其中R.sub.5和R.sub.6相同或不同，每个表示氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个表示氢或卤素；并表示单键或双键。式(I)的化合物及其溶剂化合物可用作抗炎或抗过敏剂。
• Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring
  作者：Richard M. Angell、Keith Biggadike、Rosanne M. Farrell、Stephen S. Flack、Ashley P. Hancock、Wendy R. Irving、Sean M. Lynn、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/b200190j

  日期：2002.3.8

  A series of novel pregnane derivatives bearing γ-butyrolactones at C21 were prepared and tested as glucocorticoid agonists. The compounds were also tested for their lability in human plasma, and found to be rapidly hydrolysed by the enzyme paraoxonase to the respective hydroxyacids.

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

表征谱图