(+)-2-hydroxy-5-<(S)-1-hydroxy-2-<(S)-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride | 72487-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-hydroxy-5-<(S)-1-hydroxy-2-<(S)-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride
• 英文别名: (S,S)-Labetalol hydrochloride；(R*,R*)-Labetalol hydrochloride；(S,S)-5-(1-Hydroxy-2-((1-methyl-3-phenylpropyl)amino)ethyl)salicylamide hydrochloride；2-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]amino]ethyl]benzamide;hydrochloride
• CAS: 72487-34-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 364.872
• InChiKey: WQVZLXWQESQGIF-UFRBEDTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-hydroxy-5-<(S)-1-hydroxy-2-<(S)-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride 、 (-)-2-hydroxy-5-<(R)-1-hydroxy-2-<(S)-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride 、 氯化苄 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 碘化钠 生成 *,S^*)>-5-<1-hydroxy-2-ethyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-5-<acetyl>benzamide 生成 (+)-2-hydroxy-5-<(S)-1-hydroxy-2-<(S)-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and comparison of some cardiovascular properties of the stereoisomers of labetalol
  作者：Elijah H. Gold、Wei Chang、Marvin Cohen、Thomas Baum、Stewart Ehrreich、Gordon Johnson、Nicholas Prioli、Edmund J. Sybertz

  DOI：10.1021/jm00353a017

  日期：1982.11

  A useful method for the separation of labetalol into its two racemic diastereomers, as well as a stereoselective synthesis of its four stereoisomers, is described. The absolute stereochemistry of each isomer was determined by analysis of the DC spectra and confirmed by X-ray analysis. The alpha- and beta 1-adrenergic blocking properties, as well as the relative antihypertensive activities, have been

  描述了将拉贝洛尔分离成其两个外消旋非对映异构体以及其四个立体异构体的立体选择性合成的有用方法。通过DC光谱分析确定每种异构体的绝对立体化学，并通过X射线分析确认。已经在大鼠中测量了α-和β1-肾上腺素阻断特性以及相对的降压活性。R，R异构体2a（SCH 19927），实际上具有拉贝洛尔引起的所有β1阻断活性，几乎没有α阻断活性。相反，S，R异构体3a具有大部分的alpha阻滞活性。在四种异构体中，只有2a具有与拉贝洛尔相当的降压效能。这些发现，
• GOLD, E. H.;CHANG, WEI;COHEN, M.;BAUM, TH.;EHRREICH, S.;JOHNSON, G.;PRIOL+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 11, 1363-1370
  作者：GOLD, E. H.、CHANG, WEI、COHEN, M.、BAUM, TH.、EHRREICH, S.、JOHNSON, G.、PRIOL+

  DOI：——

  日期：——
• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——