(2R,3S,5S)-ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate | 1335000-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1335000-84-4
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₇Si
• 分子量: 545.748
• InChiKey: XGYNZDBNQBEJKK-GVXSCFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 118.75h， 生成 (4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric dihydroxylation route to (−)-bulgecinine

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (-)-bulgecinine is reported from L-aspartic acid using Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular cyclization via nucleophilic displacement of alpha-tosylate as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.018
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-(2-氧代乙基)?唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯 在 咪唑 、 甲醇 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 (2R,3S,5S)-ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric dihydroxylation route to (−)-bulgecinine

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (-)-bulgecinine is reported from L-aspartic acid using Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular cyclization via nucleophilic displacement of alpha-tosylate as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.018