1-iodo-(R)-(-)-2-methyldecane | 158648-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodo-(R)-(-)-2-methyldecane
• 英文别名: (S)-1-iodo-2-methyl-decane
• CAS: 158648-63-6
• 化学式: C₁₁H₂₃I
• 分子量: 282.208
• InChiKey: SXPUQYIQINHABW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-(R)-(-)-2-methyldecane 在 sodium 作用下， 生成 (+)(9S,12S)-9,12-Dimethyleicosan
  参考文献：
  名称：

  Schlenk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1195 - 1209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-decenoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-iodo-(R)-(-)-2-methyldecane
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-10-甲基十八碳烯酸（结核硬脂酸）和关键的手性2-甲基支化中间体的合成。

  摘要：

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90067-1