(2S,3S,4R)-1-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-hexane-2,4-diol | 333303-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-hexane-2,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-1-phenylmethoxyhexane-2,4-diol
• CAS: 333303-59-6
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 492.731
• InChiKey: LTUYARQNUUGITN-TUMTZTIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-hexane-2,4-diol 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.41h， 生成 (+)-prelactone C
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols: application in the synthesis of (+)-prelactone C

  摘要：

  A novel method developed by us for the synthesis of chiral 2-methyl-1,3-diols by radical-mediated diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols at the more substituted carbon was the key step in the synthesis of (+)-prelactone C (1). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02247-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-methylbut-2-enal 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 1,4-环己二烯 、 四正丁基氢氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (2S,3S,4R)-1-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols: application in the synthesis of (+)-prelactone C

  摘要：

  A novel method developed by us for the synthesis of chiral 2-methyl-1,3-diols by radical-mediated diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols at the more substituted carbon was the key step in the synthesis of (+)-prelactone C (1). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02247-4

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Susbstituted Tetrahydrofurans
  作者：Tushar K. Chakraborty、Sanjib Das、T. Venugopal Raju

  DOI：10.1021/jo010131y

  日期：2001.6.1
• Synthesis of chiral 1,3-diols by radical-mediated regioselective opening of 2,3-epoxy alcohols using cp2TiCl
  作者：Tushar K Chakraborty、Sanjib Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00241-1

  日期：2002.3

  Radical-mediated opening of chiral 2,3-epoxy alcohols la-e, regioselectively at the 2-position, using cp(2)TiCl in the absence of a hydrogen source leads to the formation of the 1,3-diols 2a-e. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols: application in the synthesis of (+)-prelactone C
  作者：Tushar K Chakraborty、Subhasish Tapadar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02247-4

  日期：2001.2

  A novel method developed by us for the synthesis of chiral 2-methyl-1,3-diols by radical-mediated diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols at the more substituted carbon was the key step in the synthesis of (+)-prelactone C (1). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.