(+/-)-14,16-bis(benzyloxy)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-3-methyl-7,7-trimethylenedithio-2-benzoxacyclotetradecin-1-one | 373620-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-14,16-bis(benzyloxy)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-3-methyl-7,7-trimethylenedithio-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
• 英文别名: 4'-Methyl-16',18'-bis(phenylmethoxy)spiro[1,3-dithiane-2,8'-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-triene]-2'-one
• CAS: 373620-58-7
• 化学式: C₃₅H₄₂O₄S₂
• 分子量: 590.848
• InChiKey: ZKRXLROWTBLZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  778.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-14,16-bis(benzyloxy)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-3-methyl-7,7-trimethylenedithio-2-benzoxacyclotetradecin-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(+/-)-14,16-bis(benzyloxy)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-3-methyl-2-benzoxacyclotetradecine-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-Zearalanone的全合成

  摘要：

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。

  DOI：

  10.1007/s007060170067
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexanal 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 BBN 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-14,16-bis(benzyloxy)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-3-methyl-7,7-trimethylenedithio-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Zearalanone的全合成

  摘要：

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。

  DOI：

  10.1007/s007060170067

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Zearalanone
  作者：Franz Bracher、Jürgen Krauss

  DOI：10.1007/s007060170067

  日期：2001.7

   A new approach to the macrocyclic lactone zearalanone is described utilizing an alkenol and an arene trifluoromethanesulfonate as starting materials. The key step is a Pd(0)-catalyzed cross-coupling of the arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derived from the alkenol. The title compound is obtained by macrolactonization of a hydroxy acid under Mitsunobu conditions

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。