(+/-)-methyl 2,4-bis(benzyloxy)-6-(5-(2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dithian-2-yl)-pentyl)-benzoate | 373620-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2,4-bis(benzyloxy)-6-(5-(2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dithian-2-yl)-pentyl)-benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[5-[2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dithian-2-yl]pentyl]-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 373620-56-5
• 化学式: C₃₆H₄₆O₅S₂
• 分子量: 622.89
• InChiKey: LDZDGSXWUDZDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2,4-bis(benzyloxy)-6-(5-(2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dithian-2-yl)-pentyl)-benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到(+/-)-2,4-bis(benzyloxy)-6-(5-(2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dithian-2-yl)-pentyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-Zearalanone的全合成

  摘要：

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。

  DOI：

  10.1007/s007060170067
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexanal 在 草酰氯 、 BBN 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-methyl 2,4-bis(benzyloxy)-6-(5-(2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dithian-2-yl)-pentyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-Zearalanone的全合成

  摘要：

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。

  DOI：

  10.1007/s007060170067

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Zearalanone
  作者：Franz Bracher、Jürgen Krauss

  DOI：10.1007/s007060170067

  日期：2001.7

   A new approach to the macrocyclic lactone zearalanone is described utilizing an alkenol and an arene trifluoromethanesulfonate as starting materials. The key step is a Pd(0)-catalyzed cross-coupling of the arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derived from the alkenol. The title compound is obtained by macrolactonization of a hydroxy acid under Mitsunobu conditions

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。