(+/-)-14,16-bis(benzyloxy)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-3-methyl-2-benzoxacyclotetradecine-1,7-dione | 54515-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+/-)-14,16-bis(benzyloxy)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-3-methyl-2-benzoxacyclotetradecine-1,7-dione
• 英文别名: (+/-)-O,O-dibenzylzearalanone；4-Methyl-16,18-bis(phenylmethoxy)-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-triene-2,8-dione
• CAS: 54515-80-9
• 化学式: C₃₂H₃₆O₅
• 分子量: 500.635
• InChiKey: UCZWRQDWZHWCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-14,16-bis(benzyloxy)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-3-methyl-2-benzoxacyclotetradecine-1,7-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(+/-)-zearalanone
  参考文献：
  名称：

  （±）-Zearalanone的全合成

  摘要：

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。

  DOI：

  10.1007/s007060170067
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexanal 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 BBN 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (+/-)-14,16-bis(benzyloxy)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-3-methyl-2-benzoxacyclotetradecine-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-Zearalanone的全合成

  摘要：

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。

  DOI：

  10.1007/s007060170067

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Zearalanone
  作者：Franz Bracher、Jürgen Krauss

  DOI：10.1007/s007060170067

  日期：2001.7

   A new approach to the macrocyclic lactone zearalanone is described utilizing an alkenol and an arene trifluoromethanesulfonate as starting materials. The key step is a Pd(0)-catalyzed cross-coupling of the arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derived from the alkenol. The title compound is obtained by macrolactonization of a hydroxy acid under Mitsunobu conditions

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。