1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-L-arabino-hexopyranose | 71155-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-L-arabino-hexopyranose
• 英文别名: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-L-rhamnopyranose；[(2S,3S,4S,6R)-3,6-diacetyloxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 71155-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: QKPIXQGRPBEVLX-DQQSWEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-L-arabino-hexopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以51 %的产率得到3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过中断的 Pummerer 重排进行 C-芳基糖基化†

  摘要：

  C-芳基糖苷由于其独特的抗酶水解特性，是药物发现中重要的碳水化合物衍生物。在此，建立了通过间断Pummerer法合成2-硫C-芳基糖醛和1,2-二氢苯并呋喃稠合C-芳基糖苷的C-芳基糖基化，其特征在于锍系链的[3,3 ] -σ重排亚砜糖醛和酚类。该实验方案提供了具有多种糖基和酚类的广泛底物范围。达格列净、恩格列净和伊格列净类似物分别是直接实现的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300308
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dideoxy-L-arabino-hexono-1,4-lactone 在 吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  1-鼠李糖的2-，3-和4-脱氧衍生物以及2-叠氮基-2-脱氧-1-鼠李糖和2,6-二脱氧-2-氟-1-葡萄糖的衍生物的制备糖基化反应

  摘要：

  摘要制备了下列化合物作为糖基供体：1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-2-氟-α，β-1-葡萄糖吡喃糖（5a），1,3， 4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α，β-1-阿拉伯-己吡喃糖（7a），1,3,4-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2,6-二脱氧-α ，β-l-甘露吡喃糖（8a），1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-二脱氧-α，l-阿拉伯糖-六吡喃糖（13a）和1,2,3-三-O-乙酰-4,6-二脱氧-α-（15a）和-β-l-lyxo -hexopyranose（15b）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89013-6

文献信息

• Re-Exploring the Anthracycline Chemical Space for Better Anti-Cancer Compounds
  作者：Merle A. van Gelder、Sabina Y. van der Zanden、Merijn B. L. Vriends、Roos A. Wagensveld、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Dennis P. A. Wander、Jacques J. C. Neefjes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00853

  日期：2023.8.24

  capacity to induce DNA- and chromatin damage. This coherent set of data allowed us to deduce a few guidelines on anthracycline design, as well as discover novel, highly potent anthracyclines that may be better tolerated by patients.

  蒽环类抗癌药物在临床上广泛用于治疗多种癌症。它们会产生 DNA 双链断裂，但最近引入染色质损伤的诱导作为抗癌活性的另一个主要决定因素。这两个事件的结合导致了所报告的副作用。虽然我们对蒽环类药物的结构-活性关系的了解有所提高，但许多结构变异仍然没有得到很好的探索。因此，我们在此报告了一组不同的蒽环类药物的制备方法，这些蒽环类药物在糖部分、胺烷基化模式、糖链和糖苷配基方面存在差异。我们评估了相关人类癌细胞系的体外细胞毒性，以及诱导 DNA 和染色质损伤的能力。这组连贯的数据使我们能够推断出一些关于蒽环类药物设计的指南，并发现患者可能更好耐受的新型高效蒽环类药物。
• Organoboron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Formation of β-2-Deoxyglycosidic Linkages
  作者：Thomas M. Beale、Patrick J. Moon、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ol501711v

  日期：2014.7.3

  A borinic acid derived catalyst enables regioselective and β-selective reactions of 2-deoxy- and 2,6-dideoxyglycosyl chloride donors with pyranoside-derived acceptors having unprotected cis-1,2- and 1,3-diol groups. The use of catalysis to promote a β-selective pathway by enhancement of acceptor nucleophilicity constitutes a distinct approach from previous work, which has been aimed at modulating donor reactivity by variation of protective and/or leaving groups.