(S,E)-tert-butyl 4-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 905718-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-tert-butyl 4-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl (S)-4-(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 905718-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: ANIYWBGEJZKMAE-OANVXVOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-tert-butyl 4-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 (4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric dihydroxylation route to (−)-bulgecinine

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (-)-bulgecinine is reported from L-aspartic acid using Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular cyclization via nucleophilic displacement of alpha-tosylate as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Boc-氨基-1,4-丁醇 生成 (S,E)-tert-butyl 4-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Entry to Polysubstituted Pyrrolizidines, Indolizidines and ­Quinolizidines via a Sequential Reaction Process

  摘要：

  在Ï-碘-δ,δ-炔酸盐和δ-或δ-氨基δ,δ-不饱和酯之间建立了一个顺序 SN2-迈克尔加成-迈克尔加成反应过程，从而以良好的收率获得了多代吡咯烷类、吲哚利嗪类或喹嗪类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932488

文献信息

• Synthesis of 2-aminosuberic acid derivatives as components of some histone deacetylase inhibiting cyclic tetrapeptides
  作者：Shital Kumar Chattopadhyay、Suman Sil、Jyoti Prasad Mukherjee

  DOI：10.3762/bjoc.13.214

  日期：——

  of the important amino acid 2-aminosuberic acid from aspartic acid is reported. The methodology involves the alternate preparation of (S)-2-aminohept-6-enoate ester as a building block and its diversification through a cross-metathesis reaction to prepare the title compounds. The utility of the protocol is demonstrated through the preparation of three suberic acid derivatives of relevance to the design

  据报道从天冬氨酸新合成重要氨基酸2-氨基异丁烯酸。该方法包括（S）-2-氨基庚基6-烯酸酯的替代制备，以及通过交叉复分解反应制备标题化合物的多样化。通过制备与设计有关的三种辛二酸衍生物和合成与生物相关的肽，证明了该方案的实用性。