4-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯 | 147959-18-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯
• 中文别名: (S)-N-Boc-2,2-二甲基-4-(2-羟乙基)噁唑烷
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-(2-hydroxyethyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl [(4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]carboxylate；tert-butyl (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(S)-tert-butyl 4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(2-hydroxy)ethyl-2,2-dimethyloxazolidine；(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine；N-Boc-(S)-2-(2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)ethanol；(S)-N-Boc-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine；tert-butyl (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 147959-18-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: ZJICPKTZDLBRQH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (-)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-nonylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to the Synthesis of Hydroxylated Pyrrolidine Derivatives via the Intramolecular Reaction of g-Aminoallylstannane with Aldehyde. Total Synthesis of (+)-Preussin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s19
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Boc-氨基-1,4-丁醇 在 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 4-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Approach to Orthogonally Protected (2S,4R)- and (2S,4S)-4-Hydroxyornithine

  摘要：

  A concise stereoselective approach to both orthogonally protected (2S,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxyornithine, key constituents of the biphenomycin- and clavalanine-type antibiotics, respectively, has been developed. The approach is based on bis(oxazoline) copper(II)-complex-catalyzed diastereoselective Henry reactions of nitromethane with the homoserine-derived aldehyde 6. The synthesis of this versatile chiral building block has been markedly improved.

  DOI：

  10.1021/ol0503182

文献信息

• [EN] FACTOR XIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015164308A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。
• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• Aldehyde derivatives and their use as calpain inhibitors
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0520336A3

  公开（公告）日：1993-04-07

  Aldehyde derivatives with a specific calpain inhibiting activity and a platelet-aggregation inhibiting effect with formula (I) or formula (II): wherein R1 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group of -X-R3 in which X represents O, -S(O)m- (m = 0, 1, or 2), and R3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or an alkyl group; Z represents R4-Y- or R60-CH(R5)- in which Y represents a 3- to 7-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic group, or a single cyclic saturated hydrocarbon group, R4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or a thiocarbamoyl group, R5 represents hydrogen, an alkyl group, or an aromatic hydrocarbon group, and R6 represents an acyl group, a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, or an alkyl group; and n is an integer of 1 to 5. wherein R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification.

  醛衍生物具有特定的钙蛋白酶抑制活性和抑制血小板聚集作用，其化学式为（I）或化学式（II）： 其中，R1代表芳香烃基、杂环基，或-X-R3基团，其中X代表O、-S(O)m-（m = 0、1或2），R3代表芳香烃基、杂环基或烷基；Z代表R4-Y-或R60-CH(R5)-，其中Y代表3-至7-成员含氮饱和杂环基，或单环饱和碳氢基团，R4代表烷基、烯基、炔基、酰基、磺酰基、烷氧羰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基，R5代表氢、烷基或芳香烃基，R6代表酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或烷基；n为1至5的整数。 其中，R7、R8、R9和R10在说明书中有定义。
• Synthesis of Sphingosine Analogues: Stereoselective Synthesis of 3-Deoxysphingosine and cis-Isomers.
  作者：Tomohiko KAWATE、Natsuko FUKUTA、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.2116

  日期：——

  Both enantiomers of 3-deoxysphingosine as well as their cis-isomers were synthesized stereoselectively from L- and D-serine.

  3-脱氧鞘氨醇的两种对映体及其顺式异构体均从L-和D-丝氨酸中立体选择性地合成。
• New, Optically Active Phosphine Oxazoline (JM-Phos) Ligands:  Syntheses and Applications in Allylation Reactions
  作者：Duen-Ren Hou、Joseph H. Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo001333h

  日期：2001.1.1

  palladium-mediated allylation reactions. They proved to be most useful for asymmetric alkylation of 3-acetoxy-1,3-diphenylpropene and less suitable/effective for the more challenging substrates (a pentenyl derivative and a cyclohexenyl system). X-ray crystallographic analysis of the complex [(eta 3-PhCHCHCHPh)Pd(1a)][PF6] led to the conclusion that the origins of asymmetric induction in these systems

  介绍了膦恶唑啉系统1的三种不同合成方法。这些方法中的两种是不同的途径，旨在涉及可以转化为几种不同最终产品的高级中间体。第三个是较短的途径，专门设计用于使用最少的官能团保护来促进大规模制备这些系统。总体上，制备了八种不同的膦恶唑啉。这些在几个钯介导的烯丙基化反应中筛选。事实证明，它们对于3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯的不对称烷基化最有用，而对于更具挑战性的底物（戊烯基衍生物和环己烯基系统）则不太适用/不起作用。复合物[（η3-PhCHCHCHPh）Pd（1a）] [PF6]的X射线晶体学分析得出的结论是，这些系统中不对称诱导的起源可能间接归因于恶唑啉-苯基取代基与环氧基的相互作用。钯和烯丙基苯基取代基。最后，给出了N-酰基恶唑烷酮的甲硅烷基烯丙基化的数据。获得了极好的对映选择性和产率。