3-methoxy-4-phenyl-6-(phenylmethylene)-2H-pyran-2,5(6H)-dione | 131146-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methoxy-4-phenyl-6-(phenylmethylene)-2H-pyran-2,5(6H)-dione
• 英文别名: (6Z)-6-benzylidene-3-methoxy-4-phenylpyran-2,5-dione
• CAS: 131146-48-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: NXGOUNQKEOTYLS-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-98 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  562.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-phenyl-6-(phenylmethylene)-2H-pyran-2,5(6H)-dione 在 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-hydroxy-3,4,7-triphenyl-2,6-benzofurandione
  参考文献：
  名称：

  grevillins的合成及其与三苯醌，木藻红蛋白和pulvinic acid的生物遗传关系

  摘要：

  描述了使用苄基酰胆碱（9）作为关键中间体合成真菌中存在的颜料的grevillin基团[例如（2），（16）]，以及它们与三联苯醌，木藻红蛋白和戊二酸之间的生物遗传关系。（16）→（17），（17）→（20）和（17）→（22）举例说明了天然色素家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96616-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,4-二苯基丁烷-2-酮 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-methoxy-4-phenyl-6-(phenylmethylene)-2H-pyran-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  grevillins的合成及其与三苯醌，木藻红蛋白和pulvinic acid的生物遗传关系

  摘要：

  描述了使用苄基酰胆碱（9）作为关键中间体合成真菌中存在的颜料的grevillin基团[例如（2），（16）]，以及它们与三联苯醌，木藻红蛋白和戊二酸之间的生物遗传关系。（16）→（17），（17）→（20）和（17）→（22）举例说明了天然色素家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96616-4

文献信息

• GILL, MELVYN;KIEFEL, MILTON J.;LALLY, DEBORAH A.;TEN, ABILIO, AUSTRAL. J. CHEM. , 43,(1990) N, C. 1497-1518
  作者：GILL, MELVYN、KIEFEL, MILTON J.、LALLY, DEBORAH A.、TEN, ABILIO

  DOI：——

  日期：——
• Gill, Melvyn; Kiefel, Milton J.; Lally, Deborah A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1497 - 1518
  作者：Gill, Melvyn、Kiefel, Milton J.、Lally, Deborah A.、Ten, Abilio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of grevillins and their biogenetic interrelationship with terphenylquinones, xylerythrins and pulvinic acid
  作者：Gerald Pattenden、Neil A. Pegg、Ronald W. Kenyon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96616-4

  日期：1987.1

  benzylacyloins, (9), as key intermediates is described, and the biogenetic interrelationships between them and the terphenylquinone, xylerythrin and pulvinic acid families of natural colouring matter, are exemplified with the conversions (16)→(17), (17)→(20) and (17)→(22).

  描述了使用苄基酰胆碱（9）作为关键中间体合成真菌中存在的颜料的grevillin基团[例如（2），（16）]，以及它们与三联苯醌，木藻红蛋白和戊二酸之间的生物遗传关系。（16）→（17），（17）→（20）和（17）→（22）举例说明了天然色素家族。