N-cyano-<(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropylmethyl>amine | 160193-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-cyano-<(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropylmethyl>amine
• 英文别名: [(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]methylcyanamide
• CAS: 160193-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: DFYKHEASSMHVEG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-<(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropylmethyl>amine 在 sodium hydroxide 、 BzEt3N*Cl 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(1R,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropylmethyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  Tiemann 重排的修饰：由偕胺肟一锅法合成 N,N-二取代氰胺

  摘要：

  描述了一种三步一锅合成程序，将氨基氧肟转化为N,N-二取代氰胺，产率为70-92%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6317
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-cyano-<(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropylmethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Aza-Analogue of Pyrethroid Cyphenothrin from (+)-3-Carene

  摘要：

  描述了从单萜烃 (+)-3-carene 制备 N-氰基-N-(间苯氧基苄基)[(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙基甲基]胺 (8)的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25608

文献信息

• Synthesis of an Aza-Analogue of Pyrethroid Cyphenothrin from (+)-3-Carene
  作者：Stanislav A. Bakunov、Alexey V. Rukavishnikov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1055/s-1994-25608

  日期：——

  The preparation of N-cyano-N-(m-phenoxybenzyl) [(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropylmethyl]amine (8) from monoterpene hydrocarbon (+)-3-carene is described.

  描述了从单萜烃 (+)-3-carene 制备 N-氰基-N-(间苯氧基苄基)[(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙基甲基]胺 (8)的过程。
• Modification of the Tiemann Rearrangement: One-Pot Synthesis of N,N-Disubstituted Cyanamides from Amidoximes
  作者：Stanislav A. Bakunov、Alexey V. Rukavishnikov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1055/s-2000-6317

  日期：——

  A three-stage one-pot synthetic procedure for transformation of amidoximes to N,N-disubstituted cyanamides in 70-92% yield is described.

  描述了一种三步一锅合成程序，将氨基氧肟转化为N,N-二取代氰胺，产率为70-92%。