geranylcitronellol | 36237-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranylcitronellol
• 英文别名: (3R,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-6,10,14-trien-1-ol；(+)-2,3-dihydro-geranylgeraniol；(6E,10E,R)-3,7,11,15-Tetramethyl-6,10,14-hexadecatrien-1-ol；(3R,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trien-1-ol
• CAS: 36237-66-8
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: ZKWFMIAGZQACFE-WKWVIOPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranylcitronellol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 C₃₇H₄₀NOPRh 、 (S,S)-(salen)Co(III)OTs 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 78.75h， 生成 (2S)-1-[(3R,7R,11S,15S)-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环古菌酚、异古菌酚、古菌酚和霉菌酮全合成的统一方法

  摘要：

  铱催化的不对称烯烃氢化被认为是制备饱和类异戊二烯和真菌酮化合物的最佳策略。这种高度立体选择性的合成方法与已建立的13 C-NMR 方法相结合，以确定每个甲基支化立体中心的对映选择性。结果表明，该分析符合目的，并且该组合可以显着提高标题化合物的合成效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202104759
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 氢气 、 C₅₂H₄₆O₄P₂Ru 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到geranylcitronellol
  参考文献：
  名称：

  环古菌酚、异古菌酚、古菌酚和霉菌酮全合成的统一方法

  摘要：

  铱催化的不对称烯烃氢化被认为是制备饱和类异戊二烯和真菌酮化合物的最佳策略。这种高度立体选择性的合成方法与已建立的13 C-NMR 方法相结合，以确定每个甲基支化立体中心的对映选择性。结果表明，该分析符合目的，并且该组合可以显着提高标题化合物的合成效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202104759

文献信息

• Analysis of the Labial Gland Secretion of the Cuckoo-Bumblebee (Psithyrus vestalis) Males and Synthesis of Abundant Geranylcitronellol
  作者：Irena Valterová、Aleš Svatoš、Oldřich Hovorka

  DOI：10.1135/cccc19961501

  日期：——

  Labial glands of the cuckoo-bumblebee males of the species Psithyrus vestalis were extracted and the components of their secretions were identified. Chemical composition of the males' signal of Psithyrus vestalis has not yet been described in the literature. We found geranycitronellyl acetate to be the main component (48%). Geranylcitronellol and (Z)-15-eicosen-1-ol were present in the secretion in lower amounts. Long-chain aldehydes, acetates, and hydrocarbons formed only minor components of the mixture. The identification of minor components was based on GC-MS, while the more abundant compounds were isolated and fully characterized by spectral and chemical methods. For the structure confirmation, geranylcitronellol was prepared from geranyl bromide via a three-step synthesis.

  雄性寄生锤头蜂种群Psithyrus vestalis 的唇腺被提取，并且识别了它们分泌物的成分。文献中尚未描述Psithyrus vestalis 雄性信号的化学成分。我们发现柠檬醛香茅醇醋酸酯是主要成分（48%）。柠檬醛香茅醇和(Z)-15-十五碳-1-醇以较少的量存在于分泌物中。长链醛类、醋酸酯和烃类仅构成混合物的微量成分。通过GC-MS鉴定了微量成分，而更丰富的化合物则通过光谱和化学方法进行了分离和全面表征。为了确认结构，柠檬醛香茅醇通过三步合成从柠檬基溴制备而成。
• A short and selective synthesis of (S)-geranylcitronellol via conjugate addition of a functionalized copper reagent to 2-substituted exo-bornyl crotonates
  作者：Anders Johansson、Thomas Olsson、Gunnar Bergström

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01557-2

  日期：1996.9

  An asymmetric synthesis of the diterpene (S)-geranylcitronellol 1a and its acetate 1b is reported. The chirality is induced by TMSI-promoted conjugate addition of a homoallylic monoorganocopper reagent to 2-naphthyl-exo-bornylcrotonate, which proceeds with more than 98% diastereomeric excess.

  据报道二萜（S）-香叶基香茅醇1a和其乙酸盐1b的不对称合成。手性是通过TMSI促进的将均烯丙基单有机铜试剂共轭添加到2-萘基-外-冰片基巴豆酸酯中而进行的，其非对映体过量超过98％。
• A Unified Approach for the Total Synthesis of <i>cyclo</i> ‐Archaeol, <i>iso</i> ‐Caldarchaeol, Caldarchaeol, and Mycoketide
  作者：Ruben L. H. Andringa、Niels A. W. Kok、Arnold J. M. Driessen、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202104759

  日期：2021.8.2

  the strategy par excellence to prepare saturated isoprenoids and mycoketides. This highly stereoselective synthesis approach is combined with an established 13C-NMR method to determine the enantioselectivity of each methyl-branched stereocenter. It is shown that this analysis is fit for purpose and the combination allows the synthesis of the title compounds with a significant increase in efficiency

  铱催化的不对称烯烃氢化被认为是制备饱和类异戊二烯和真菌酮化合物的最佳策略。这种高度立体选择性的合成方法与已建立的13 C-NMR 方法相结合，以确定每个甲基支化立体中心的对映选择性。结果表明，该分析符合目的，并且该组合可以显着提高标题化合物的合成效率。