(1R,2R,3S,4R)-3-<(4''-methoxyphenyl)methyl>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ol | 147514-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-3-<(4''-methoxyphenyl)methyl>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ol
• 英文别名: (1R)-3-endo-(p-methoxybenzyl)isoborneol；(1R,2R,3S,4R)-3-[(4''-methoxyphenyl)methyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ol；(1R,2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 147514-14-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: IXXUMAFEJBNRBP-LHHMISFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-3-<(4''-methoxyphenyl)methyl>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ol 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2,4-dimethylpent-4-enoic acid (1R,2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (1R)-3-内-(对甲氧基苄基)异冰片基丙酸酯单烷基化的立体化学

  摘要：

  (1R)-3-内-(对甲氧基苄基)异冰片基丙酸酯的烯醇锂在 THF 中的烷基化反应主要产生 25-42% 的 (R)-2-甲基链烷酸酯。卤代烷的结构不影响结果，尽管最具反应性的卤化物提供最大的 de 水平。THF-HMPA 中烯醇化物的形成将用溴乙烷进行烷基化的立体化学从 42% R 逆转为 23% S。反应的立体化学解释为酯去质子化时的构象转变。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33115
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-3-<(4''-methoxyphenyl)methyl>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl 4-nitrobenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-3-<(4''-methoxyphenyl)methyl>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异构纯 3-endo-(p-Methoxybenzyl)isoborneol 的改进实际合成

  摘要：

  摘要 描述了立体异构纯 3-内-(对甲氧基苄基)-异冰片的合成，该合成允许制备数克数量的该化合物而无需在任何阶段进行色谱。这代表了对文献方法的重大改进，文献方法需要在合成的两个阶段进行色谱分离。

  DOI：

  10.1080/00397919308020396