2-四氢糠胺 | 4795-29-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2-四氢糠胺
• 中文别名: 2-四氢呋喃甲胺；(±)-四氢糠胺；2-(胺甲基)四氢呋喃；(±)-四氢呋喃-2-甲胺；2-四氢糠胺,四氢呋喃胺；2-氨甲基四氢呋喃；四氢糠胺；四氢呋喃-2-甲胺
• 英文名称: TETRAHYDROFURFURYLAMINE
• 英文别名: (tetrahydrofuran-2-yl)methanamine；2-(aminomethyl)tetrahydrofuran；1-(oxolan-2-yl)methanamine；oxolan-2-ylmethanamine
• CAS: 4795-29-3
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD00005373
• 分子量: 101.148
• InChiKey: YNOGYQAEJGADFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  153-154 °C744 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.98 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  114 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  -0.348 (est)
• 物理描述：
  Tetrahydrofurfurylamine appears as a colorless to light yellow liquid. Insoluble in water and less dense than water. Used to make other chemicals and as a photographic chemical.
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，该物质稳定且为无色透明液体。在光照、与空气接触、受热或久置时易变质。其沸点范围约为153～154℃（744mmHg），闪点为45℃，折光率为1.4560，相对密度为0.980。它能与乙醇、乙醚和水相溶。具有腐蚀性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  UN 2943
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	四氢糠胺
化学品英文名称：	Tetrahyrdrofurfurylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	4795-29-3
分子式：	C 5 H 11 NO
分子量：	101.2

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：四氢糠胺

有害物成分 含量 CAS No. 四氢糠胺 100 4795-29-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对皮肤有刺激作用，其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、干粉、抗溶性泡沫。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	45
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至黄色液体，有氨味。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	153～154(105．8kPa)
相对密度(水=1)：	0．98
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	45
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 11 NO
分子量：	101.2
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶。
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	具刺激作用
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33634
UN编号：	2943
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色透明的液体，见光、接触空气、受热或久置易变质。其沸点为153～154℃（744mmHg），闪点为45℃，折射率为1.4560，相对密度为0.980。能与乙醇、乙醚和水相混溶。具有腐蚀性。

类别 易燃液体

毒性分级 高毒

急性毒性 经腹腔注射-小鼠LD50: 200毫克/公斤

可燃性危险特性 易燃；高温时释放有毒氮氧化物气体

储运特性 应存放在通风、低温和干燥的库房内，与氧化剂分开存放和运输

灭火方法 使用干粉、二氧化碳、砂土或泡沫进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-四氢糠胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-Cyan-2-<4,5-dihydro-1-(2-tetrahydrofurylmethyl)-1H-tetrazol-5-yliden>essigsaeure-methylester, Triethylammonium-Salz
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Lurz, Claus-Juergen; Hassa, Juergen, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 595 - 608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 氨 、 盐酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 为溶剂， 170.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以45.1%的产率得到2-四氢糠胺
  参考文献：
  名称：

  在 RANEY® Ni 催化下，通过醇中间体的直接胺化从木质纤维素中产生伯胺

  摘要：

  伯胺是合成各种工业相关产品的极其重要的组成部分。我们在此提出的全面催化策略允许以简单的方式和最少的纯化工作从木质纤维素生物质中获取多种伯胺。该方法的核心是通过两阶段LignoFlex工艺获得的醇中间体（即烷基酚衍生物以及脂肪醇）的高效 RANEY® Ni 催化借氢胺化（与氨）。铜掺杂多孔金属氧化物（Cu20PMO）催化还原催化分馏（ RCF ）将松木纤维素转化为富含二氢松柏醇（ 1G ）的粗生物油，该生物油可以高选择性地转化为二氢松柏胺（ 1G胺）氨气，通过应用我们的选择性胺化方案。还值得注意的是，粗RCF油直接以 4.6 wt% 的高分离产率（基于木质素含量）提供1G 胺。最后还表明，这里开发的镍催化多相催化程序同样能够将一系列脂肪族直链/环状伯/仲醇（可从LignoFlex程序的第二阶段获得）转化为各自的伯胺。

  DOI：

  10.1039/d2cy00864e
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dichloro-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile 在 2-四氢糠胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methyl-6-pyrrolidin-1-yl-8-[(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)amino]-3,4-dihydro-2,7-naphthyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶与几种胺在不同实验条件下的反应性：单取代，分解和新的意外重排

  摘要：

  研究了4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶1与亲核试剂的反应性。1中两个氯原子的不同反应活性使我们能够通过使用不同的实验条件获得5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶2和5、6,7,8-四氢-2,7-萘啶的单氨基和二氨基取代的衍生物3，分别。因此，通过在低沸点溶剂中和在准化学计量的胺存在下进行反应，获得了单取代的衍生物2，其在更苛刻的条件下转化为二氨基衍生物3。当使用过量的胺时。在合成一些二氨基衍生物3期间，观察到新的重排，形成了3,4-二氢-2,7-萘啶4的1-氧代衍生物。通过X射线晶体学证实了意外化合物4的结构。初步提出了一种重排机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.070

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Tetrahydrochromenoimidazoles as Potassium-Competitive Acid Blockers (P-CABs): Structure−Activity Relationship of Their Antisecretory Properties and Their Affinity toward the hERG Channel
  作者：Andreas M. Palmer、Vittoria Chiesa、Anja Schmid、Gabriela Münch、Burkhard Grobbel、Peter J. Zimmermann、Christof Brehm、Wilm Buhr、Wolfgang-Alexander Simon、Wolfgang Kromer、Stefan Postius、Jürgen Volz、Dietmar Hess

  DOI：10.1021/jm100040c

  日期：2010.5.13

  Potassium-competitive acid blockers (P-CABs) constitute a new therapeutic option for the treatment of acid-related diseases that are widespread and constitute a significant economical burden. Enantiomerically pure tetrahydrochromenoimidazoles were prepared using the readily available candidate 4 (BYK 405879) as starting material or the Noyori asymmetric reduction of ketones as key reaction. A comprehensive

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Inhibitors of the Endocannabinoid Uptake:  Comparison with Effects on Fatty Acid Amidohydrolase
  作者：María L. López-Rodríguez、Alma Viso、Silvia Ortega-Gutiérrez、Christopher J. Fowler、Gunnar Tiger、Eva de Lago、Javier Fernández-Ruiz、José A. Ramos

  DOI：10.1021/jm0210818

  日期：2003.4.1

  A new series of arachidonic acid derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the endocannabinoid uptake. Most of them are able to inhibit anandamide uptake with IC(50) values in the low micromolar range (IC(50) = 0.8-24 microM). In general, the compounds had only weak effects upon CB(1), CB(2), and VR(1) receptors (K(i) > 1000-10000 nM). In addition, there was no obvious relationship

  合成了一系列新的花生四烯酸衍生物，并将其评估为内源性大麻素吸收的抑制剂。它们中的大多数能够以较低的微摩尔范围（IC（50）= 0.8-24 microM）的IC（50）值抑制anandamide的吸收。通常，这些化合物对CB（1），CB（2）和VR（1）受体的作用很小（K（i）> 1000-10000 nM）。此外，化合物通过脂肪酸酰胺水解酶（FAAH； IC（50）= 30-113 microM）影响anandamide摄取和抑制anandamide代谢的能力之间没有明显的关系。这表明该化合物对FAAH抑制没有发挥第二作用。希望这些化合物，尤其是本系列中最有效的化合物（化合物5，UCM707，其对Anandamide的吸收和FAAH的IC（50）值分别为0.8和30 microM），
• Solid-phase versus solution synthesis of asymmetrically disubstituted furazano[3,4-b]pyrazines
  作者：E. Fernández、S. Garcı́a-Ochoa、S. Huss、A. Mallo、J.M. Bueno、F. Micheli、A. Paio、E. Piga、P. Zarantonello

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00913-9

  日期：2002.7

  Herein we describe a straightforward solid-phase synthesis directed towards the preparation of families of asymmetrically disubstituted furazano[3,4-b]pyrazines by stepwise displacement of the two chlorine atoms in 5,6-dichlorofurazano[3,4-b]pyrazine by nucleophiles. This synthesis has avoided selectivity problems found in solution chemistry.

  本文中，我们描述针对对称二取代furazano [3,4的家庭的制备简单的固相合成b在5,6- dichlorofurazano [3,4]由两个氯原子的逐步位移吡嗪b ]吡嗪通过亲核试剂。该合成避免了在溶液化学中发现的选择性问题。

表征谱图