2-[2,6-bis(hex-5-enyloxy)phenyl]-9-[2-(but-3-enyloxy)-6-(hex-5-enyloxy)phenyl]-1,10-phenanthroline | 762260-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2,6-bis(hex-5-enyloxy)phenyl]-9-[2-(but-3-enyloxy)-6-(hex-5-enyloxy)phenyl]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-[2,6-Bis(hex-5-enoxy)phenyl]-9-(2-but-3-enoxy-6-hex-5-enoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 762260-82-2
• 化学式: C₄₆H₅₂N₂O₄
• 分子量: 696.93
• InChiKey: IJRKXLVKGMAZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,6-bis(hex-5-enyloxy)phenyl]-9-[2-(but-3-enyloxy)-6-(hex-5-enyloxy)phenyl]-1,10-phenanthroline 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2,11,13,24-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-25(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.10.1]pentacosaphan-5,18-diene
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联、闭环复分解和氢化的组合合成凹 1,10-菲咯啉

  摘要：

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400068
• 作为产物：
  描述：

  2-溴邻苯二酚 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-[2,6-bis(hex-5-enyloxy)phenyl]-9-[2-(but-3-enyloxy)-6-(hex-5-enyloxy)phenyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联、闭环复分解和氢化的组合合成凹 1,10-菲咯啉

  摘要：

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400068