2-[2,6-bis(hex-5-enyloxy)phenyl]-9-chloro-1,10-phenanthroline | 762260-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2,6-bis(hex-5-enyloxy)phenyl]-9-chloro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-[2,6-Bis(hex-5-enoxy)phenyl]-9-chloro-1,10-phenanthroline
• CAS: 762260-90-2
• 化学式: C₃₀H₃₁ClN₂O₂
• 分子量: 487.041
• InChiKey: ORIOMIOZYRYXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,6-bis(hex-5-enyloxy)phenyl]-9-chloro-1,10-phenanthroline 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,11,13,24-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-25(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.10.1]pentacosaphan-5,18-diene
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联、闭环复分解和氢化的组合合成凹 1,10-菲咯啉

  摘要：

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400068
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二氯-1,10-菲罗啉 、 [2,6-bis(hex-5-enyloxy)phenyl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-[2,6-bis(hex-5-enyloxy)phenyl]-9-chloro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联、闭环复分解和氢化的组合合成凹 1,10-菲咯啉

  摘要：

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400068

文献信息

• Enantiopure Chiral Concave 1,10-Phenanthrolines
  作者：Lisa M. Reck、Gebhard Haberhauer、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201501289

  日期：2016.2

  has been introduced into concave 1,10-phenanthrolines of different ring sizes by using a 2,7-disubstituted naphthalene bridgehead, which causes axial chirality. A tetraphenolic 2-(dihydroxynaphthyl)-9-(dihydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline was synthesized as a key intermediate. Two strategies were followed to obtain the bimacrocyclic chiral concave 1,10-phenanthrolines: quadruple Williamson ether synthesis

  通过使用导致轴向手性的 2,7-二取代萘桥头，已将手性信息引入不同环尺寸的凹形 1,10-菲咯啉中。合成了四酚 2-(二羟基萘基)-9-(二羟基苯基)-1,10-菲咯啉作为关键中间体。遵循两种策略来获得双大环手性凹 1,10-菲咯啉：四重威廉姆森醚合成或 OH 基团的烯基化和随后的闭环复分解，然后氢化。从取代芳烃 11 和 13 与 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (5) 的相应 Suzuki 偶联开始，双大环 19 的总产率为 10% 至 17%。使用手性高效液相色谱 (HPLC) 技术分离三种凹形 1,10-菲咯啉 19 的外消旋混合物，并且通过比较模拟和实验圆二色性 (CD) 光谱来分配它们的绝对立体化学。对映体纯凹 1,10-菲咯啉在铜催化的环丙烷化反应中用作配体，并通过手性气相色谱 (GC) 测定其选择性。