Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 176685-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 176685-61-3
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 460.481
• InChiKey: ZCUKXNFWYWBENP-IGKNDFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  155.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 Boc-Tyr-Ile-Asn(tri-O-acetyl-β-GlcNAc-CH2)-Ala-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成具有C-糖苷键的高甘露糖型N-糖肽类似物

  摘要：

  标题化合物通过GlcNAcCH的化学合成的合成2含有肽和曼的酶促转移Asn 9进行了说明的GlcNAc组给它。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00261-4
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成具有C-糖苷键的高甘露糖型N-糖肽类似物

  摘要：

  标题化合物通过GlcNAcCH的化学合成的合成2含有肽和曼的酶促转移Asn 9进行了说明的GlcNAc组给它。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00261-4

文献信息

• Combined Chemical and Enzymatic Synthesis of a <i>C</i>-Glycopeptide and Its Inhibitory Activity toward Glycoamidases
  作者：Lai-Xi Wang、Mei Tang、Tadashi Suzuki、Ken Kitajima、Yasuo Inoue、Sadako Inoue、Jian-Qiang Fan、Yuan C. Lee

  DOI：10.1021/ja9712027

  日期：1997.11.1

  A novel chemoenzymatic approach to synthesizing high-mannose-type N-glycopeptide and its C-linked glycopeptide analog is described. The synthesis consists of two steps: a chemical synthesis of GlcNAc-containing peptides and an enzymatic glycosyl transfer of Man9GlcNAc to the terminal GlcNAc in the peptides in an aqueous medium containing organic solvents. The essential enzyme used is an endo-β-N-a

  描述了一种合成高甘露糖型 N-糖肽及其 C 连接糖肽类似物的新型化学酶法。该合成包括两个步骤：含 GlcNAc 肽的化学合成和 Man9GlcNAc 酶促糖基转移到含有有机溶剂的水性介质中肽的末端 GlcNAc。所用的基本酶是来自原孢节杆菌 (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这种方法应该普遍适用于天然和设计的高甘露糖型糖肽的合成。已经发现，虽然天然的高甘露糖型 N-糖肽 2 可以被糖酰胺酶快速水解 [通常称为 N-聚糖酶或，系统地称为肽-N4-(N-乙酰-β-d-氨基葡糖胺酰胺酶] ,
• Investigation of acyl transfer auxiliary-assisted glycoconjugation for glycoprotein semi-synthesis
  作者：Kudakwashe Nyandoro、Charles M. G. Lamb、Haoran Yu、Jian Shi、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/d2ob01633h

  日期：——

  due to advances in chemical ligation strategies, particularly Native Chemical Ligation (NCL). For native glycoproteins this still requires laborious and technically challenging syntheses of glycopeptide components, combined with multi-segment ligation reactions. Here we explore new reactions between sugar-linked acyl transfer auxiliaries and peptide thioesters. We show that native glycoproteins are

  由于化学连接策略的进步，特别是天然化学连接 (NCL)，在过去十年中，均质糖蛋白合成已成为可能。对于天然糖蛋白，这仍然需要费力且具有技术挑战性的糖肽成分合成，并结合多片段连接反应。在这里，我们探索糖连接的酰基转移助剂和肽硫酯之间的新反应。我们表明，使用这种方法很难生产天然糖蛋白，但可以获得各种相关类似物。结果表明，位点特异性新糖缀合是简单糖基化蛋白质的可行途径，可以使用有据可查的酶促过程对其进行扩展。