Boc-Tyr-Ile-Asn(tri-O-acetyl-β-GlcNAc-CH2)-Ala-Ser-OMe | 176685-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Ile-Asn(tri-O-acetyl-β-GlcNAc-CH2)-Ala-Ser-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]methylamino]-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 176685-66-8
• 化学式: C₄₆H₆₉N₇O₁₉
• 分子量: 1024.09
• InChiKey: XBHBZACPTRJMHX-QNEXMIDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Ile-Asn(tri-O-acetyl-β-GlcNAc-CH2)-Ala-Ser-OMe 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  aC-糖肽的化学和酶促合成及其对糖酰胺酶的抑制活性

  摘要：

  描述了一种合成高甘露糖型 N-糖肽及其 C 连接糖肽类似物的新型化学酶法。该合成包括两个步骤：含 GlcNAc 肽的化学合成和 Man9GlcNAc 酶促糖基转移到含有有机溶剂的水性介质中肽的末端 GlcNAc。所用的基本酶是来自原孢节杆菌 (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这种方法应该普遍适用于天然和设计的高甘露糖型糖肽的合成。已经发现，虽然天然的高甘露糖型 N-糖肽 2 可以被糖酰胺酶快速水解 [通常称为 N-聚糖酶或，系统地称为肽-N4-(N-乙酰-β-d-氨基葡糖胺酰胺酶] ,

  DOI：

  10.1021/ja9712027
• 作为产物：
  描述：

  BOCTyrIleOH 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Boc-Tyr-Ile-Asn(tri-O-acetyl-β-GlcNAc-CH2)-Ala-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  aC-糖肽的化学和酶促合成及其对糖酰胺酶的抑制活性

  摘要：

  描述了一种合成高甘露糖型 N-糖肽及其 C 连接糖肽类似物的新型化学酶法。该合成包括两个步骤：含 GlcNAc 肽的化学合成和 Man9GlcNAc 酶促糖基转移到含有有机溶剂的水性介质中肽的末端 GlcNAc。所用的基本酶是来自原孢节杆菌 (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这种方法应该普遍适用于天然和设计的高甘露糖型糖肽的合成。已经发现，虽然天然的高甘露糖型 N-糖肽 2 可以被糖酰胺酶快速水解 [通常称为 N-聚糖酶或，系统地称为肽-N4-(N-乙酰-β-d-氨基葡糖胺酰胺酶] ,

  DOI：

  10.1021/ja9712027

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a high-mannose-type N-glycopeptide analog with C-glycosidic linkage
  作者：Wang Lai-Xi、Fan Jian-Qiang、Yuan C Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00261-4

  日期：1996.3

  A synthesis of the title compound by chemical synthesis of a GlcNAcCH2Asn containing peptide and enzymatic transfer of a Man9GlcNAc group to it was described.

  标题化合物通过GlcNAcCH的化学合成的合成2含有肽和曼的酶促转移Asn 9进行了说明的GlcNAc组给它。
• Combined Chemical and Enzymatic Synthesis of a <i>C</i>-Glycopeptide and Its Inhibitory Activity toward Glycoamidases
  作者：Lai-Xi Wang、Mei Tang、Tadashi Suzuki、Ken Kitajima、Yasuo Inoue、Sadako Inoue、Jian-Qiang Fan、Yuan C. Lee

  DOI：10.1021/ja9712027

  日期：1997.11.1

  A novel chemoenzymatic approach to synthesizing high-mannose-type N-glycopeptide and its C-linked glycopeptide analog is described. The synthesis consists of two steps: a chemical synthesis of GlcNAc-containing peptides and an enzymatic glycosyl transfer of Man9GlcNAc to the terminal GlcNAc in the peptides in an aqueous medium containing organic solvents. The essential enzyme used is an endo-β-N-a

  描述了一种合成高甘露糖型 N-糖肽及其 C 连接糖肽类似物的新型化学酶法。该合成包括两个步骤：含 GlcNAc 肽的化学合成和 Man9GlcNAc 酶促糖基转移到含有有机溶剂的水性介质中肽的末端 GlcNAc。所用的基本酶是来自原孢节杆菌 (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这种方法应该普遍适用于天然和设计的高甘露糖型糖肽的合成。已经发现，虽然天然的高甘露糖型 N-糖肽 2 可以被糖酰胺酶快速水解 [通常称为 N-聚糖酶或，系统地称为肽-N4-(N-乙酰-β-d-氨基葡糖胺酰胺酶] ,