{4-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]imidazol-1-yl}methyl 2,2-dimethylpropiolate | 872088-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: {4-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]imidazol-1-yl}methyl 2,2-dimethylpropiolate
• CAS: 872088-50-1
• 化学式: C₂₆H₄₈N₂O₇Si₂
• 分子量: 556.847
• InChiKey: HERMRMDIIGVZQX-NAVOZUGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  101.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]imidazol-1-yl}methyl 2,2-dimethylpropiolate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 [4-[(2S,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成，用于探测核酶中的总酸和碱催化

  摘要：

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.063
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 {4-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]imidazol-1-yl}methyl 2,2-dimethylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成，用于探测核酶中的总酸和碱催化

  摘要：

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.063

文献信息

• Efficient Synthesis of 2’-O-Cyanoethylated Imidazole C-Ribonucleoside Phosphoramidite: A Practical Building Block for Probing the Catalytic Mechanism of Ribozymes
  作者：Shinya Harusawa、Lisa Araki、Zheng-yun Zhao、David M. J. Lilley

  DOI：10.3987/com-10-11978

  日期：——

  A high-yielding synthetic route leading to new 2'-O-cyanoethylated imidazole C-ribonucleoside phosphoramidite (PA) 1 has been developed (41% overall yield in ten steps). This has resulted in a marked improvement of yield compared to unstable 2'-O-TBDMS PA 2. The new synthon PA 1 enables the imidazole moiety to be incorporated into any RNA sequence in principle, and has been used as a practical building block for probing the catalytic mechanism of a ribozyme.