[4-(β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate | 689260-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [4-(β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate
• 英文别名: [4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 689260-62-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 314.338
• InChiKey: PERGJETVQQJJRK-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 4-{(2S,3R,4R,5R)-3-allyloxy-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-imidazol-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成，用于探测核酶中的总酸和碱催化

  摘要：

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.063
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole 在 palladium hydroxide - carbon sodium hydride 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [4-(β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  具有新戊酰氧基甲基（POM）基团的C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  设计了一种新型的C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺，并成功地从三苄基核呋喃呋喃基咪唑开始合成。该亚磷酰胺产品能够将咪唑部分掺入RNA序列，因此可以研究其在核糖酶的一般酸和碱催化中的作用。首先引入新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核糖核苷的N保护基，该保护基在温和的碱性条件下可以轻松除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.132

文献信息

• Efficient Synthesis of 2’-O-Cyanoethylated Imidazole C-Ribonucleoside Phosphoramidite: A Practical Building Block for Probing the Catalytic Mechanism of Ribozymes
  作者：Shinya Harusawa、Lisa Araki、Zheng-yun Zhao、David M. J. Lilley

  DOI：10.3987/com-10-11978

  日期：——

  A high-yielding synthetic route leading to new 2'-O-cyanoethylated imidazole C-ribonucleoside phosphoramidite (PA) 1 has been developed (41% overall yield in ten steps). This has resulted in a marked improvement of yield compared to unstable 2'-O-TBDMS PA 2. The new synthon PA 1 enables the imidazole moiety to be incorporated into any RNA sequence in principle, and has been used as a practical building block for probing the catalytic mechanism of a ribozyme.