4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole | 169139-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole
• 英文别名: 5-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazole
• CAS: 169139-31-5
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: XGKSIHSRUSJBBA-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 4(5)-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成，用于探测核酶中的总酸和碱催化

  摘要：

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.063
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-1-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有新戊酰氧基甲基（POM）基团的C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  设计了一种新型的C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺，并成功地从三苄基核呋喃呋喃基咪唑开始合成。该亚磷酰胺产品能够将咪唑部分掺入RNA序列，因此可以研究其在核糖酶的一般酸和碱催化中的作用。首先引入新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核糖核苷的N保护基，该保护基在温和的碱性条件下可以轻松除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.132

文献信息

• Efficient and β-Stereoselective Synthesis of 4(5)-(β-<scp>d</scp>-Ribofuranosyl)- and 4(5)-(2-Deoxyribofuranosyl)imidazoles¹
  作者：Shinya Harusawa、Yoshihiko Murai、Hideki Moriyama、Tomonari Imazu、Hirofumi Ohishi、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1021/jo952136z

  日期：1996.1.1

  A synthetic route to 4(5)-(beta-D-ribofuranosyl)imidazole (1), starting from 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribose (5), was developed via a Mitsunobu cyclization. Reaction of 5 with the lithium salt of bis-protected imidazole afforded the corresponding 5-ribosylimidazole 7RS. Hydrolysis of 7RS gave a 1:1 mixture of diol isomers 8R and 8S having an unsubstituted imidazole. Mitsunobu cyclization of the mixture

  通过Mitsunobu环化反应，从2,3,5-三-O-苄基-D-核糖（5）开始，合成了4（5）-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑（1）。5与双保护的咪唑的锂盐反应，得到相应的5-核糖咪唑7RS。7RS的水解得到具有未取代的咪唑的二醇异构体8R和8S的1：1混合物。使用N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺和Bu（3）P的混合物8RS的Mitsunobu环化以26.3的比率独家提供了苄基化的β-核呋喃呋喃糖基咪唑9beta，伴随有α-端基异构体9alpha： 1。通过乙氧基羰基衍生物10beta的X射线晶体学确定了9beta的构型。在Pd / C上进行了9beta的还原性脱苄基作用，并且从四个步骤开始从5开始获得1的合成，总产率为87％。这种合成方法扩展到4（5）-（2-deoxy-beta-D-rifurfuranosyl）imidazole（2）的合成。相应的二醇异构体14RS的1：1混合物的Mitsunobu环化以5
• Stereoselective synthesis of the C-4 linked imidazole nucleosides using modified Mitsunobu reaction
  作者：Shinya Harusawa、Yoshihiko Murai、Hideki Moriyama、Hirofumi Ohishi、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00503-5

  日期：1995.5

  stereoselective synthesis of the novel 4-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 5 was accomplished in 4 steps and 85% overall yield from protected D-ribose 1. Cyclization of the diol (RS)-3 having an intact imidazole by modified Mitsunobu reaction exclusively afforded benzylated β-ribofuranosylimidazole β-4a, accompanied by α-4a, in a ratio of 26:1. Reductive debenzylation completed the synthesis. 2′-Deoxy derivative

  新的4-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑5的高度立体选择性合成从受保护的D-核糖1分四个步骤完成，并且总产率为85％。通过改性将具有完整咪唑的二醇（RS）-3环化Mitsunobu反应仅以26：1的比例提供苄基化的β-核呋喃基呋喃基咪唑β- 4a和α- 4a。还原性脱苄基反应完成了合成。还以相同的方式立体选择性地合成了2'-脱氧衍生物8。
• Efficient Synthesis of 2’-O-Cyanoethylated Imidazole C-Ribonucleoside Phosphoramidite: A Practical Building Block for Probing the Catalytic Mechanism of Ribozymes
  作者：Shinya Harusawa、Lisa Araki、Zheng-yun Zhao、David M. J. Lilley

  DOI：10.3987/com-10-11978

  日期：——

  A high-yielding synthetic route leading to new 2'-O-cyanoethylated imidazole C-ribonucleoside phosphoramidite (PA) 1 has been developed (41% overall yield in ten steps). This has resulted in a marked improvement of yield compared to unstable 2'-O-TBDMS PA 2. The new synthon PA 1 enables the imidazole moiety to be incorporated into any RNA sequence in principle, and has been used as a practical building block for probing the catalytic mechanism of a ribozyme.
• Synthesis of Two Estradiol-Imidazole C-Ribonucleoside Hybrid Compounds Exhibiting Inhibitory Effects against Type 1 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase
  作者：Shinya Harusawa、Chihiro Kojima、Kensuke Fujii、Yuusaku Yamashita、Tomoya Tanaka、Lisa Araki、Toshinobu Yoshimura、Minoru Sakaguchi、Yoshihide Usami、Masanori Takaoka

  DOI：10.3987/com-10-12069

  日期：——

  Novel estradiol-imidazole C-nucleoside hybrid compounds 4a and 4b, which have C4-linked C-0- and C-2-imidazole ribonucleosides as adenosine mimics and amide bond linkers, were designed and synthesized based on EM-1745, an inhibitor of type 1 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (17 beta-HSD1). Compounds 4a and 4b were also tested as enzyme inhibitors.
• Synthesis of novel C4-linked imidazole ribonucleoside phosphoramidites for probing general acid and base catalysis in ribozyme
  作者：Lisa Araki、Shinya Harusawa、Maho Yamaguchi、Sumi Yonezawa、Natsumi Taniguchi、David M.J. Lilley、Zheng-yun Zhao、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.063

  日期：2005.12

  We describe the synthesis of novel C4-linked imidazole ribonucleoside phosphoramidite (PA) 1a by which the imidazole moiety is incorporated into VS ribozyme to study its role in general acid and base catalysis. Investigation of protecting groups for the imidazole-N first indicated that pivaloyloxymethyl (POM) was adequate as an N-protecting group for the imidazole nucleoside, which could be readily

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。