4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole | 169139-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole
• 英文别名: 5-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazole
• CAS: 169139-31-5
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: XGKSIHSRUSJBBA-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 4(5)-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成，用于探测核酶中的总酸和碱催化

  摘要：

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.063
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-1-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有新戊酰氧基甲基（POM）基团的C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  设计了一种新型的C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺，并成功地从三苄基核呋喃呋喃基咪唑开始合成。该亚磷酰胺产品能够将咪唑部分掺入RNA序列，因此可以研究其在核糖酶的一般酸和碱催化中的作用。首先引入新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核糖核苷的N保护基，该保护基在温和的碱性条件下可以轻松除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.132

文献信息

• Efficient and β-Stereoselective Synthesis of 4(5)-(β-<scp>d</scp>-Ribofuranosyl)- and 4(5)-(2-Deoxyribofuranosyl)imidazoles¹
  作者：Shinya Harusawa、Yoshihiko Murai、Hideki Moriyama、Tomonari Imazu、Hirofumi Ohishi、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1021/jo952136z

  日期：1996.1.1

  A synthetic route to 4(5)-(beta-D-ribofuranosyl)imidazole (1), starting from 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribose (5), was developed via a Mitsunobu cyclization. Reaction of 5 with the lithium salt of bis-protected imidazole afforded the corresponding 5-ribosylimidazole 7RS. Hydrolysis of 7RS gave a 1:1 mixture of diol isomers 8R and 8S having an unsubstituted imidazole. Mitsunobu cyclization of the mixture

  通过Mitsunobu环化反应，从2,3,5-三-O-苄基-D-核糖（5）开始，合成了4（5）-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑（1）。5与双保护的咪唑的锂盐反应，得到相应的5-核糖咪唑7RS。7RS的水解得到具有未取代的咪唑的二醇异构体8R和8S的1：1混合物。使用N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺和Bu（3）P的混合物8RS的Mitsunobu环化以26.3的比率独家提供了苄基化的β-核呋喃呋喃糖基咪唑9beta，伴随有α-端基异构体9alpha： 1。通过乙氧基羰基衍生物10beta的X射线晶体学确定了9beta的构型。在Pd / C上进行了9beta的还原性脱苄基作用，并且从四个步骤开始从5开始获得1的合成，总产率为87％。这种合成方法扩展到4（5）-（2-deoxy-beta-D-rifurfuranosyl）imidazole（2）的合成。相应的二醇异构体14RS的1：1混合物的Mitsunobu环化以5
• Stereoselective synthesis of the C-4 linked imidazole nucleosides using modified Mitsunobu reaction
  作者：Shinya Harusawa、Yoshihiko Murai、Hideki Moriyama、Hirofumi Ohishi、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00503-5

  日期：1995.5

  stereoselective synthesis of the novel 4-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 5 was accomplished in 4 steps and 85% overall yield from protected D-ribose 1. Cyclization of the diol (RS)-3 having an intact imidazole by modified Mitsunobu reaction exclusively afforded benzylated β-ribofuranosylimidazole β-4a, accompanied by α-4a, in a ratio of 26:1. Reductive debenzylation completed the synthesis. 2′-Deoxy derivative

  新的4-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑5的高度立体选择性合成从受保护的D-核糖1分四个步骤完成，并且总产率为85％。通过改性将具有完整咪唑的二醇（RS）-3环化Mitsunobu反应仅以26：1的比例提供苄基化的β-核呋喃基呋喃基咪唑β- 4a和α- 4a。还原性脱苄基反应完成了合成。还以相同的方式立体选择性地合成了2'-脱氧衍生物8。
• Efficient Synthesis of 2’-O-Cyanoethylated Imidazole C-Ribonucleoside Phosphoramidite: A Practical Building Block for Probing the Catalytic Mechanism of Ribozymes
  作者：Shinya Harusawa、Lisa Araki、Zheng-yun Zhao、David M. J. Lilley

  DOI：10.3987/com-10-11978

  日期：——

  A high-yielding synthetic route leading to new 2'-O-cyanoethylated imidazole C-ribonucleoside phosphoramidite (PA) 1 has been developed (41% overall yield in ten steps). This has resulted in a marked improvement of yield compared to unstable 2'-O-TBDMS PA 2. The new synthon PA 1 enables the imidazole moiety to be incorporated into any RNA sequence in principle, and has been used as a practical building block for probing the catalytic mechanism of a ribozyme.
• Synthesis of Two Estradiol-Imidazole C-Ribonucleoside Hybrid Compounds Exhibiting Inhibitory Effects against Type 1 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase
  作者：Shinya Harusawa、Chihiro Kojima、Kensuke Fujii、Yuusaku Yamashita、Tomoya Tanaka、Lisa Araki、Toshinobu Yoshimura、Minoru Sakaguchi、Yoshihide Usami、Masanori Takaoka

  DOI：10.3987/com-10-12069

  日期：——

  Novel estradiol-imidazole C-nucleoside hybrid compounds 4a and 4b, which have C4-linked C-0- and C-2-imidazole ribonucleosides as adenosine mimics and amide bond linkers, were designed and synthesized based on EM-1745, an inhibitor of type 1 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (17 beta-HSD1). Compounds 4a and 4b were also tested as enzyme inhibitors.