(Z)-3-(pyridin-3-ylimino)indolin-2-one | 141946-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(pyridin-3-ylimino)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(3-pyridinylmethylidene)-2-oxindole；(3Z)-3-(pyridin-3-ylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；3-[(3-Pyridinyl)methylene]indolin-2-one；(3Z)-3-(pyridin-3-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 141946-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: ALVGMCFQOGIUFY-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3-pyridinylmethylidene)-2-oxindole 、 (Z)-3-(pyridin-3-ylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为新的糖原合酶激酶3β抑制剂的3-取代的2-氧吲哚衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）是许多疾病的分子靶标，包括阿尔茨海默氏病，癌症和糖尿病。抑制GSK-3β活性已成为治疗糖尿病和癌症的一种有吸引力的方法。我们报告发现具有前途活性的3-亚芳基-2-氧吲哚支架的新型GSK-3β抑制剂。最有效的化合物3a抑制GSK-3β，IC50为4.19 nM。在基于细胞的测定中，3a在10 µM时无明显白细胞毒性，对A549细胞具有中等程度的细胞毒性。化合物3a在肥胖的链脲佐菌素治疗的大鼠中表现出很高的抗糖尿病功效，以50 mg / kg体重的剂量改善了葡萄糖耐量，因此代表了进一步优化的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.028

文献信息

• Indolinone derivatives and their use in treating disease-states such as cancer
  申请人：Arnaiz Damian

  公开号：US20050090541A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Indolinone derivatives, such as compounds of the formula (I): wherein A, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are described herein, are disclosed herein as being useful in treating mammal having disease-states alleviated by the inhibition of PDK-1 activity.

  Indolinone衍生物，例如公式（I）中的化合物：其中A，m，n，R1，R2，R3，R5和R6如本文所述，据本文披露，可用于治疗通过抑制PDK-1活性缓解疾病状态的哺乳动物。
• Tandem Horner–Wadsworth–Emmons/Heck procedures for the preparation of 3-alkenyl-oxindoles: the synthesis of Semaxanib and GW441756
  作者：Jana Lubkoll、Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.018

  日期：2010.8

  developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles from α-halo-anilides. This one-pot microwave accelerated process proceeds with catalytic palladium(II) acetate or tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes. The procedures can be used to prepare N-unprotected oxindoles directly and the applicability

  已经开发了一个串联序列，涉及霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应，然后进行钯催化的分子内Heck反应，以提供从α-卤代苯胺快速获得3-烯基-氧吲哚的途径。这种一锅微波加速方法是使用乙酸乙酸钯（II）或四（三苯基膦）钯催化的，已用于制备一系列衍生自芳族，杂芳族和脂族醛的加合物。该方法可用于直接制备N-未保护的羟吲哚，并且该方法的适用性通过一锅合成塞马克尼（一种血管生成信号抑制剂）和GW441756（一种氮杂-羟吲哚Trk A抑制剂）来建立。
• Methods of treating muscular dystrophy
  申请人：Burkin Dean

  公开号：US10028992B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Disclosed herein are α7β1 integrin modulatory agents and methods of using such to treat conditions associated with decreased α7β1 integrin expression or activity, including muscular dystrophy. In one example, methods for treating a subject with muscular dystrophy are disclosed. The methods include administering an effective amount of an α7β1 integrin modulatory agent to the subject with muscular dystrophy, wherein the α7β1 integrin modulatory agent increases α7β1 integrin expression or activity as compared to α7β1 integrin expression or activity prior to treatment, thereby treating the subject with muscular dystrophy. Also disclosed are methods of enhancing muscle regeneration, repair, or maintenance in a subject and methods of enhancing α7β1 integrin expression by use of the disclosed α7β1 integrin modulatory agents. Methods of prospectively preventing or reducing muscle injury or damage in a subject are also disclosed.

  本文公开了α7β1整合素调节剂以及用其治疗与α7β1整合素表达或活性降低有关的疾病（包括肌肉萎缩症）的方法。在一个例子中，公开了治疗肌肉萎缩症患者的方法。该方法包括向肌肉萎缩症患者施用有效量的α7β1整合素调节剂，其中与治疗前的α7β1整合素表达或活性相比，α7β1整合素调节剂可增加α7β1整合素表达或活性，从而治疗肌肉萎缩症患者。还公开了增强受试者肌肉再生、修复或维持的方法，以及通过使用公开的α7β1整合素调节剂增强α7β1整合素表达的方法。还公开了预防或减少受试者肌肉损伤或损害的方法。
• Discovery and optimization of narrow spectrum inhibitors of Tousled like kinase 2 (TLK2) using quantitative structure activity relationships
  作者：Christopher R.M. Asquith、Michael P. East、Tuomo Laitinen、Carla Alamillo-Ferrer、Erkka Hartikainen、Carrow I. Wells、Alison D. Axtman、David H. Drewry、Graham J. Tizzard、Antti Poso、Timothy M. Willson、Gary L. Johnson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116357

  日期：2024.5

  been considered a promiscuous kinase inhibitor template, but across these four specific literature oxindoles TLK2 activity was consistent, while the kinome profile was radically different ranging from narrow to broad spectrum kinome coverage. We synthesized a large series of analogues, utilizing quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis, water mapping of the kinase ATP binding sites

  羟吲哚支架一直是多个激酶药物发现项目的中心，其中一些项目已导致药物获得批准。从文献中鉴定出一系列两个羟吲哚匹配对，其中 TLK2 作为脱靶激酶被有效抑制。长期以来，羟吲哚一直被认为是一种混杂的激酶抑制剂模板，但在这四个特定文献中，羟吲哚 TLK2 活性是一致的，而激酶组谱却截然不同，从窄谱到广谱激酶组覆盖范围。我们合成了大量的类似物，利用定量构效关系 (QSAR) 分析、激酶 ATP 结合位点的水图谱、激酶组分析和小分子 X 射线结构分析来优化 TLK2 抑制和激酶组选择性。这导致了几种窄谱、亚家族选择性化学工具化合物的鉴定，包括 (UNC-CA2-103)，它们可以阐明 TLK2 生物学。
• Synthesis and cardiotonic activity of pyridylmethylene-2-indolinones
  作者：A Andreani、M Rambaldi、A Locatelli、A Bongini、R Bossa、I Galatulas、M Ninci

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90106-b

  日期：1992.3

  The title compounds were prepared by reaction of 3 2-indolinones with 3 different pyridinecarboxaldehydes. In one case (7b) it was possible to isolate and characterize both the E and Z isomers. In the other cases (except 5b) the E isomer was largely predominant or the only one present. The pharmacological activity of E-7b was not significantly different from that of Z-7b. Compound 6b, arising from the reaction of 5-methoxy-2-indolinone with 3-pyridinecarboxaldehyde, was significantly more active than the other compounds prepared.