(4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-phenylselenyl-L-proline ethyl ester | 367507-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-phenylselenyl-L-proline ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4S)-4-phenylselanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 367507-35-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄Se
• 分子量: 398.361
• InChiKey: JXYOGVSXPYMSMU-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-phenylselenyl-L-proline ethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (1S,2R,7S,8S,14S)-5,5,7-trimethyl-3,11-dioxo-10-aza-4,6,12-trioxatetracyclo[6.3.0.0^2,7.0^10,14]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  关于全合成海藻酸的研究

  摘要：

  据报道，融合自行车14的制备及其与二恶英酮2的光环化作用。碱诱导的仅在上述光环化反应中形成的光加合物15发生断裂，然后进行Wittig亚甲基化，得到了类胡萝卜素衍生物18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00425-3
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-phenylselenyl-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于全合成海藻酸的研究

  摘要：

  据报道，融合自行车14的制备及其与二恶英酮2的光环化作用。碱诱导的仅在上述光环化反应中形成的光加合物15发生断裂，然后进行Wittig亚甲基化，得到了类胡萝卜素衍生物18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00425-3

文献信息

• Studies towards a total synthesis of kainic acid
  作者：E.S Greenwood、P.B Hitchcock、P.J Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00425-3

  日期：2003.4

  The preparation of the fused bicycle 14 is reported together with its photocyclisation to the dioxinone 2. Base induced fragmentation of the photoadduct 15 formed exclusively in the aforementioned photocylisation, followed by Wittig methylenation gave the kainoid derivative 18.

  据报道，融合自行车14的制备及其与二恶英酮2的光环化作用。碱诱导的仅在上述光环化反应中形成的光加合物15发生断裂，然后进行Wittig亚甲基化，得到了类胡萝卜素衍生物18。