tert-butyl (2S,4S)-2-[[(1S,3R)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamoyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate | 1333408-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-2-[[(1S,3R)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamoyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1333408-29-9
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₇
• 分子量: 503.596
• InChiKey: DKHMGPNSRNOWPS-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-2-[[(1S,3R)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamoyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-[[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-[[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]-2-[[(1S,3R)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高约束杂化环丁烷-脯氨酸γ，γ-肽的合成与结构研究

  摘要：

  由（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸和顺式-通过收敛合成已经有效地制备了交替连接的4-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，这些化合物在溶液中呈现确定的构象，由于内部和内部残基之间存在氢键合环，因此结构非常紧凑。含（R，S）-环丁烷的肽比（S，R）非对映体。另外，所有这些γ-肽具有高聚集趋势，从而提供纳米级大小的囊泡，如通过透射电子显微镜所证实的那样，当放置数天时它们是稳定的。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0912-4
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hypobromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 甲酸铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-2-[[(1S,3R)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamoyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高约束杂化环丁烷-脯氨酸γ，γ-肽的合成与结构研究

  摘要：

  由（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸和顺式-通过收敛合成已经有效地制备了交替连接的4-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，这些化合物在溶液中呈现确定的构象，由于内部和内部残基之间存在氢键合环，因此结构非常紧凑。含（R，S）-环丁烷的肽比（S，R）非对映体。另外，所有这些γ-肽具有高聚集趋势，从而提供纳米级大小的囊泡，如通过透射电子显微镜所证实的那样，当放置数天时它们是稳定的。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0912-4