(R)-2-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5-isopropenyl-cyclohexanone | 188568-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5-isopropenyl-cyclohexanone
• 英文别名: (5R)-2-[[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 188568-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: VENHBGNNQGLSST-GCBHHIMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5-isopropenyl-cyclohexanone 在 偶氮二异丁腈 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6R,9aR)-6-Isopropenyl-2,2,4-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin

  摘要：

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00228-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-threo-4-pentenose 在 甲基锂 、 氢气 、 copper(I) hydride 作用下， 生成 (R)-2-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5-isopropenyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin

  摘要：

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00228-1

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin
  作者：Jiong Chen、John N. Marx

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00228-1

  日期：1997.3

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.