(S)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)butyric acid | 506410-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)butyric acid
• 英文别名: (3S)-3-methyl-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoic acid
• CAS: 506410-44-2
• 化学式: C₃₉H₄₄O₇
• 分子量: 624.774
• InChiKey: CORFFFQFWAWQOY-QWFSKDIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)butyric acid 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-2-bromo-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)butyryl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-D-半乳糖基苏氨酸的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。

  DOI：

  10.1021/jo026758d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)pent-1-ene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 以93%的产率得到(S)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  β-D-半乳糖基苏氨酸的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。

  DOI：

  10.1021/jo026758d

文献信息

• Synthesis of a <i>C</i>-Glycoside Analogue of β-<scp>d</scp>-Galactosylthreonine
  作者：Tomas Gustafsson、Maria Saxin、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo026758d

  日期：2003.3.1

  center of the C-glycoside being generated first by addition of a Grignard reagent to 1 and subsequent reduction of the intermediate hemiacetal with triethylsilane. The two stereogenic centers in the threonine moiety were both established by alkylation of Evans' chiral N-acyloxazolidinone enolates.

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。