(4R,5R)-4-((R)-2-Iodo-4-isopropenyl-cyclohex-1-enylmethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane | 188568-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-4-((R)-2-Iodo-4-isopropenyl-cyclohex-1-enylmethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4-ethenyl-5-[[(4R)-2-iodo-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 188568-03-8
• 化学式: C₁₇H₂₅IO₂
• 分子量: 388.289
• InChiKey: ADISWAVCYCJHNK-DAXOMENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-((R)-2-Iodo-4-isopropenyl-cyclohex-1-enylmethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane 在 偶氮二异丁腈 、 oxonium 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-日齐素
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin

  摘要：

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00228-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 碘 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) hydride 、 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-((R)-2-Iodo-4-isopropenyl-cyclohex-1-enylmethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin

  摘要：

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00228-1