(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-[(3R)-3-sulfanylbutanoyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one | 350611-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-[(3R)-3-sulfanylbutanoyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 350611-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: LYQMWZPVPPDFKF-NSKJNOKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-[(3R)-3-sulfanylbutanoyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one 在 碘 、 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(3R)-3-[[(2R)-1-carboxypropan-2-yl]disulfanyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的分子内硫转移，不对称合成β-巯基羧酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015860+
• 作为产物：
  描述：

  exo,exo-2-amino-3-hydroxy-camphor 在 四氯化锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-[(3R)-3-sulfanylbutanoyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的分子内硫转移，不对称合成β-巯基羧酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015860+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Mercapto Carboxylic Acid Derivatives by Intramolecular Sulfur Transfer in <i>N</i>-Enoyl Oxazolidine-2-thiones Promoted by Lewis Acids
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Flavia Dias、Aurelio Ortiz、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja015860+

  日期：2001.6.1