| 152567-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 152567-35-6
• 化学式: C₆₉H₁₃₀O₁₀Si₄
• 分子量: 1232.13
• InChiKey: RBENFYRGBSXEFW-FAUYYUOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.89
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到oligomycin C
  参考文献：
  名称：

  Rutamycin B和oligomycin C的全合成。

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素（+）-红霉素B（1）和（+）-寡霉素C（2）的不对称合成。该方法依赖于单个螺缩酮片段3a和3b与C1-C17聚丙酸酸酯片段4的合成和偶联。螺缩酮片段的制备是使用手性（E）-巴豆基硅烷键构建方法实现的，该方法允许引入灵性化之前的立体定位中心。本工作详细介绍了C19-C28和C29-C34亚基的合成及其会聚的组装过程，方法是将锂化的N，N-二甲基hydr 6和8进行烷基化反应，分别得到各个线性螺环中间体5a和5b。调整功能组后，这些先进的中间体被环化成各自的螺环偶联伴侣40和41。必需的聚丙烯酸酯片段使用不对称的丁酰化方法以汇聚的方式组装，以引入9个立体异构中心中的6个。C3-C12亚基32的构建使用了三个连续的丁酰化反应。35的手性α-甲基醛39的Mukaiyama型醛醇缩合反应用于引入C12-C13的立体中心。该抗羟醛完成了C3-C17高级中间体36的构建。两次碳的

  DOI：

  10.1021/jo001767c
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-butanol 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 [tris(triphenylphosphine) ruthenium(III) trichloride] 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化硼-甲硫醚 、 Lipase PS₃O 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 六甲基二锡 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 276.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rutamycin B和oligomycin C的全合成。

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素（+）-红霉素B（1）和（+）-寡霉素C（2）的不对称合成。该方法依赖于单个螺缩酮片段3a和3b与C1-C17聚丙酸酸酯片段4的合成和偶联。螺缩酮片段的制备是使用手性（E）-巴豆基硅烷键构建方法实现的，该方法允许引入灵性化之前的立体定位中心。本工作详细介绍了C19-C28和C29-C34亚基的合成及其会聚的组装过程，方法是将锂化的N，N-二甲基hydr 6和8进行烷基化反应，分别得到各个线性螺环中间体5a和5b。调整功能组后，这些先进的中间体被环化成各自的螺环偶联伴侣40和41。必需的聚丙烯酸酯片段使用不对称的丁酰化方法以汇聚的方式组装，以引入9个立体异构中心中的6个。C3-C12亚基32的构建使用了三个连续的丁酰化反应。35的手性α-甲基醛39的Mukaiyama型醛醇缩合反应用于引入C12-C13的立体中心。该抗羟醛完成了C3-C17高级中间体36的构建。两次碳的

  DOI：

  10.1021/jo001767c