N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester | 1380302-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: N-(9H-fluorene-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester；benzyl (2S,3R)-3-[(3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1380302-80-6
• 化学式: C₃₈H₄₀N₄O₁₂
• 分子量: 744.755
• InChiKey: SVGXCNOZZUJQAW-XVDPZOQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-[O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  比较富含脯氨酸的抗菌肽Drosocin的天然糖基化形式。

  摘要：

  抗菌肽（AMP）是先天免疫的关键角色。在各种类型的AMPs中，来自昆虫的富含脯氨酸的AMPs受到特别关注，该类中的少数成员带有O-糖基化作为翻译后修饰。果蝇是一种19个氨基酸的糖基化AMP，是富含脯氨酸的成员，在细菌攻击后会在果蝇的血淋巴中合成。我们在这里报告了载有二糖（β-Gal（1→3）α-GalNAc）的drosocin的化学合成，以及与它的另一种天然单糖基化形式的drosocin的结构和功能特性的比较，即α-GalNAc-drosocin以及非糖基化的drosocin。相对于所有测试的革兰氏阴性细菌，与单糖基化drosocin相比，含drosocin的二糖显示出较低的效力，表明远端糖的作用或糖链长度增加对活性的影响。圆二色性研究未能证明糖对整体肽构象的差异作用。由于糖链长度的增加，drosocin的溶血和细胞毒性特性没有改变。此外，我们还评估了差异糖基化drosocins对鼠巨噬细

  DOI：

  10.1007/s10719-017-9781-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 、 N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-苏氨酸苯基甲酯 在 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.08h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formaecin I 和drosocin 的糖基化类似物表现出不同的抗菌活性模式

  摘要：

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9353-2

文献信息

• Synthetic and immunological studies on trimeric MUC1 immunodominant motif antigen-based anti-cancer vaccine candidates
  作者：Mingjing Li、Fan Yu、Chao Yao、Peng George Wang、Yonghui Liu、Wei Zhao

  DOI：10.1039/c7ob02976d

  日期：——

  Therapeutic vaccines have been regarded as a very promising treatment modality against cancer. Tumor-associated MUC1 is a promising antigen for the design of antitumor vaccines. However, body's immune tolerance and low immunogenicity of MUC1 glycopeptides limited their use as effective antigen epitopes of therapeutic vaccines. To solve this problem, we chose the immune dominant region of MUC1 VNTRs

  治疗性疫苗被认为是一种非常有前途的抗癌治疗方法。肿瘤相关性MUC1是用于设计抗肿瘤疫苗的有前途的抗原。但是，人体的免疫耐受性和MUC1糖肽的低免疫原性限制了它们作为治疗性疫苗的有效抗原表位的用途。为了解决这个问题，我们选择了MUC1 VNTRs的免疫优势区域。我们设计并合成了其线性三价糖肽片段，并将其与BSA偶联。免疫学评估表明，基于糖基化MUC1的疫苗11诱导的抗体比未糖基化10的抗体具有更强的结合力。新型构建的抗原表位具有克服天然MUC1糖肽弱免疫原性的潜力，值得进一步研究。