N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester | 218291-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester
• CAS: 218291-41-9
• 化学式: C₃₂H₃₄N₄O₉
• 分子量: 618.643
• InChiKey: RMCVVRQNFBXSBO-PHIILOESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  192.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  比较富含脯氨酸的抗菌肽Drosocin的天然糖基化形式。

  摘要：

  抗菌肽（AMP）是先天免疫的关键角色。在各种类型的AMPs中，来自昆虫的富含脯氨酸的AMPs受到特别关注，该类中的少数成员带有O-糖基化作为翻译后修饰。果蝇是一种19个氨基酸的糖基化AMP，是富含脯氨酸的成员，在细菌攻击后会在果蝇的血淋巴中合成。我们在这里报告了载有二糖（β-Gal（1→3）α-GalNAc）的drosocin的化学合成，以及与它的另一种天然单糖基化形式的drosocin的结构和功能特性的比较，即α-GalNAc-drosocin以及非糖基化的drosocin。相对于所有测试的革兰氏阴性细菌，与单糖基化drosocin相比，含drosocin的二糖显示出较低的效力，表明远端糖的作用或糖链长度增加对活性的影响。圆二色性研究未能证明糖对整体肽构象的差异作用。由于糖链长度的增加，drosocin的溶血和细胞毒性特性没有改变。此外，我们还评估了差异糖基化drosocins对鼠巨噬细

  DOI：

  10.1007/s10719-017-9781-8
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 二氯二茂锆 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Immunological Studies on Clustered Modes of Mucin-Related Tn and TF O-Linked Antigens:  The Preparation of a Glycopeptide-Based Vaccine for Clinical Trials against Prostate Cancer

  摘要：

  The syntheses of two tumor-associated carbohydrate antigens, Tn and TF, have been achieved using glycal assembly and cassette methodologies. These synthetic antigens were subsequently clustered (c) and immunoconjugated to a carrier protein (KLH or BSA) or a synthetic lipopeptide (pam) for immunological study. Three Tn conjugates were used to vaccinate groups of mice, and all preparations proved to be immunogenic. The Tn(c) covalently linked to KLH (27-KLH) plus the adjuvant QS-21 was the optimal vaccine, inducing high median IgM and IgG titers against Tn(c) by ELISA. These antibodies were strongly reactive with the Tn(c) positive human colon cancer cell line LS-C but not the Tn(c) negative colon cancer cell Line LS-B by FAGS. The antibodies' reactivities with natural antigens were inhibited with synthetic Tn(c) but not with structurally unrelated compounds. On the basis of these results, vaccines containing 27-KLH and 30-pam plus QS-21 are being tested in patients with prostate cancer.

  DOI：

  10.1021/ja9825128