N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-4,6-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester | 215029-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-4,6-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester；benzyl (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 215029-93-9
• 化学式: C₃₉H₃₈N₄O₉
• 分子量: 706.752
• InChiKey: CYGSEFXLKDUYEW-DYHGGPTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-4,6-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-[O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  比较富含脯氨酸的抗菌肽Drosocin的天然糖基化形式。

  摘要：

  抗菌肽（AMP）是先天免疫的关键角色。在各种类型的AMPs中，来自昆虫的富含脯氨酸的AMPs受到特别关注，该类中的少数成员带有O-糖基化作为翻译后修饰。果蝇是一种19个氨基酸的糖基化AMP，是富含脯氨酸的成员，在细菌攻击后会在果蝇的血淋巴中合成。我们在这里报告了载有二糖（β-Gal（1→3）α-GalNAc）的drosocin的化学合成，以及与它的另一种天然单糖基化形式的drosocin的结构和功能特性的比较，即α-GalNAc-drosocin以及非糖基化的drosocin。相对于所有测试的革兰氏阴性细菌，与单糖基化drosocin相比，含drosocin的二糖显示出较低的效力，表明远端糖的作用或糖链长度增加对活性的影响。圆二色性研究未能证明糖对整体肽构象的差异作用。由于糖链长度的增加，drosocin的溶血和细胞毒性特性没有改变。此外，我们还评估了差异糖基化drosocins对鼠巨噬细

  DOI：

  10.1007/s10719-017-9781-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基硒基-2-叠氮基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖苷 在 calcium sulfate 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 硫脲 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-4,6-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Solid-Phase Synthesis of an Antifreeze Glycoprotein

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<585::aid-chem585>3.3.co;2-y

文献信息

• Synthetic and Immunological Studies on Clustered Modes of Mucin-Related Tn and TF O-Linked Antigens:  The Preparation of a Glycopeptide-Based Vaccine for Clinical Trials against Prostate Cancer
  作者：Scott D. Kuduk、Jacob B. Schwarz、Xiao-Tao Chen、Peter W. Glunz、Dalibor Sames、Govindaswami Ragupathi、Philip O. Livingston、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9825128

  日期：1998.12.1

  The syntheses of two tumor-associated carbohydrate antigens, Tn and TF, have been achieved using glycal assembly and cassette methodologies. These synthetic antigens were subsequently clustered (c) and immunoconjugated to a carrier protein (KLH or BSA) or a synthetic lipopeptide (pam) for immunological study. Three Tn conjugates were used to vaccinate groups of mice, and all preparations proved to be immunogenic. The Tn(c) covalently linked to KLH (27-KLH) plus the adjuvant QS-21 was the optimal vaccine, inducing high median IgM and IgG titers against Tn(c) by ELISA. These antibodies were strongly reactive with the Tn(c) positive human colon cancer cell line LS-C but not the Tn(c) negative colon cancer cell Line LS-B by FAGS. The antibodies' reactivities with natural antigens were inhibited with synthetic Tn(c) but not with structurally unrelated compounds. On the basis of these results, vaccines containing 27-KLH and 30-pam plus QS-21 are being tested in patients with prostate cancer.
• A concise synthesis of the O-glycosylated amino acid building block; using phenyl selenoglycoside as a glycosyl donor
  作者：Weir-Torn Jiaang、Meng-Yang Chang、Ping-Hui Tseng、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00367-1

  日期：2000.4

  A new glycosylation methodology for synthesizing a protected TF antigen is described. The key step is to use phenyl selenoglycoside as a glycosyl donor, thereby successfully establishing O-linked Fmoc-protected threoninyl monosaccharide in an excellent yield with high alpha selectivity. From protected D-galactal, a protected TF antigen building block is obtained in 40% total yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Comparing naturally occurring glycosylated forms of proline rich antibacterial peptide, Drosocin
  作者：Deepti S. Lele、Gagandeep Kaur、Menithalaxmi Thiruvikraman、Kanwal J. Kaur

  DOI：10.1007/s10719-017-9781-8

  日期：2017.10

  challenge. We report herein the chemical synthesis of drosocin carrying disaccharide (β-Gal(1 → 3)α-GalNAc) and comparison of its structural and functional properties with another naturally occurring monoglycosylated form of drosocin i.e. α-GalNAc-drosocin as well as with non-glycosylated drosocin. The disaccharide containing drosocin exhibited lower potency compared to monoglycosylated drosocin against

  抗菌肽（AMP）是先天免疫的关键角色。在各种类型的AMPs中，来自昆虫的富含脯氨酸的AMPs受到特别关注，该类中的少数成员带有O-糖基化作为翻译后修饰。果蝇是一种19个氨基酸的糖基化AMP，是富含脯氨酸的成员，在细菌攻击后会在果蝇的血淋巴中合成。我们在这里报告了载有二糖（β-Gal（1→3）α-GalNAc）的drosocin的化学合成，以及与它的另一种天然单糖基化形式的drosocin的结构和功能特性的比较，即α-GalNAc-drosocin以及非糖基化的drosocin。相对于所有测试的革兰氏阴性细菌，与单糖基化drosocin相比，含drosocin的二糖显示出较低的效力，表明远端糖的作用或糖链长度增加对活性的影响。圆二色性研究未能证明糖对整体肽构象的差异作用。由于糖链长度的增加，drosocin的溶血和细胞毒性特性没有改变。此外，我们还评估了差异糖基化drosocins对鼠巨噬细
• Facile Solid-Phase Synthesis of an Antifreeze Glycoprotein
  作者：Ping-Hui Tseng、Weir-Torn Jiaang、Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<585::aid-chem585>3.3.co;2-y

  日期：2001.2.2