[(1'R,2'R,4'S)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2'-yl] propanoate | 87420-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1'R,2'R,4'S)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2'-yl] propanoate
• CAS: 87420-25-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: RVZPTXHYFZKSRN-QRFRQXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 [(1'R,2'R,4'S)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2'-yl] propanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R)-4,7,7-trimethyl-1',3'-dihydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-inden]-3-yl (R)-2-methyl-3-phenylpropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  阳离子络合溶剂添加剂和官能团在烯醇锂对酯的不对称烷基化反应中的影响

  摘要：

  描述了衍生自（+）-樟脑的手性醇的丙酸酯的非对映选择性烷基化。结果表明，立体屏蔽以及阳离子络合对于立体选择都很重要。后者的影响部分基于（Z）-或（E）-锂烯醇盐的优先形成而合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88138-1
• 作为产物：
  描述：

  1,7,7-trimethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-3,2'-indan)-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1'R,2'R,4'S)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2'-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in α-Benzylation Reactions of Esters of Spiro[bornane-3,2′-indan]-2-exo-ol

  摘要：

  The alpha-benzylation of a series of alkanoic esters of spiro[bornane-3,2'-indan]-2-exo-ol has been investigated and shown to proceed in 9-60 % d.e.

  DOI：

  10.1080/00397919808004484