spiro-2-exo-ol | 87420-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: spiro-2-exo-ol
• 英文别名: spiro[bornane-3,2-indan]-2-exo-ol；1,7,7-trimethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-3,2'-indan)-2-ol；(1'R,2'R,4'S)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2'-ol
• CAS: 87420-28-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: YAQGZNLYEWUSRM-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro-2-exo-ol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到Spiro[camphene-5,2'-indan]
  参考文献：
  名称：

  Lobb, Kevin A.; Kaye, Perry T., South African Journal of Chemistry, 2003, vol. 56, p. 60 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7,7-trimethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-3,2'-indan)-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 spiro-2-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  基于1H NMR的螺螺降冰片基甲苯磺酸酯衍生物异常骨架重排的动力学和机理研究

  摘要：

  1个光学纯的3,3-二甲苯基-2-骨架重排的动力学的H NMR分析外切在CDCl -bornyl甲苯磺酸盐3表示串联自催化和伪一阶变换的操作中，顺序地导致一对异构体莰烯的派生和涉及部分消旋。已经表明，改变溶剂系统可以实现对任何异构体樟脑的化学选择性分离。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1699

文献信息

• Remote asymmetric induction in palladium-catalyzed oxidative cyclization of 2,6-heptadienoates
  作者：Kerstin Nordström、Christina Moberg

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85378-9

  日期：1994.9

  1,8-Asymmetric induction (35% de) was observed in oxidative palladium-catalyzed cyclization of (1R,2S,3R)-2-neopentoxy-3-bornanyl 2,6-heptadienoate.

  在（1 R，2 S，3 R）-2-新戊氧基-3-冰片烷基2,6-庚二烯酸酯的氧化钯催化环化反应中观察到1,8-不对称诱导（35％de）。
• Preparation of Optically Active 1-Aminoalkylphosphonic Acids from Chiral Carbamates and Chiral Ureas
  作者：Tatsuo Oshikawa、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.62.3177

  日期：1989.10

  Optically active 1-aminoalkylphosphonic acids were successfully synthesized from chiral carbamate and urea derivatives which were prepared from such chiral substrates as (−)-menthol, (+)-camphor, and (R)-(+)-and (S)-(−)-(1-phenylethyl)ureas by the actions of aldehydes and triaryl phosphites. 1-Aminoalkylphosphonic acid derivatives, thus prepared, have an (R)-(+)- or (S)-(−)-configuration, depending

  以(-)-薄荷醇、(+)-樟脑、(R)-(+)-和(S)-等手性底物制备的手性氨基甲酸酯和尿素衍生物成功合成了具有旋光活性的1-氨基烷基膦酸。 -)-(1-苯乙基)脲通过醛和亚磷酸三芳基酯的作用。如此制备的1-氨基烷基膦酸衍生物具有(R)-(+)-或(S)-(-)-构型，这取决于通过构型保留的手性来源；即，(+)-产物由手性(+)-氨基甲酸酯和(+)-脲衍生物制备，(-)-产物由手性(-)-氨基甲酸酯和(-)-脲衍生物制备。
• Diastereoselectivity in the intermolecular Pauson-Khand reaction of chiral 2-alkynoates
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00152-x

  日期：1995.4

  with olefins to afford the corresponding Pauson-Khand cyclopentenone adducts in good yields, with high regioselectivity, and with variable degrees of diastereoselectivity. In some instances, the degree of stereocontrol is superior to that observed for alkoxyacetylenes, so that the viability of an enantioselective approach to the intermolecular Pauson-Khand reaction of electron-deficient alkynes is demonstrated

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。
• Influence of cation complexing solvent additives and functional groups in asymmetric alkylations of esters via lithium enolates
  作者：Günther Helmchen、Adel Selim、Dieter Dorsch、Irmtraud Taufer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88138-1

  日期：1983.1

  propionates of chiral alcohols derived from (+)-camphor are described. It is demonstrated that steric shielding as well as cation complexation are important for stereoselection. The latter effects are in part rationalized on the basis of preferential formation of (Z)- or (E)-lithium enolates.

  描述了衍生自（+）-樟脑的手性醇的丙酸酯的非对映选择性烷基化。结果表明，立体屏蔽以及阳离子络合对于立体选择都很重要。后者的影响部分基于（Z）-或（E）-锂烯醇盐的优先形成而合理化。
• A convenient synthesis of hexacarbonyldicobalt complexes of chiral (non-racemic) terminal alkoxyacetylenes
  作者：Vania Bernardes、Xavier Verdaguer、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80183-5

  日期：1994.5

  The hexacarbonyldicobalt complexes of chiral (non-racemic) unsubstituted terminal alkoxyacetylenes have been synthesized for the first time by a novel procedure that involves one-pot transformation of a chiral alcohol to the corresponding trimethylsilylated alkoxy acetylene, followed by complexation and protodesilylation (also one-pot). The synthesis is efficient and amenable to the preparation of multigram quantities.