2-[(1R,9S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-5-yl]propan-2-ol | 1002721-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(1R,9S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-5-yl]propan-2-ol
• CAS: 1002721-85-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: XKMPLCRDKGKVKG-KPZWWZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-2-methyl-5-prop-2-ynyltetrahydrofuran 、 2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2-[(1R,9S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-5-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 炔环三聚反应快速组装 3,4-Benzannulated 8-Oxabicyclo[3.2.1] 辛烷系统：(-)-Bruguierol A 的全合成

  摘要：

  探索了通过使用交叉炔环三聚反应轻松构建苯稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。通过此程序，合成了 (-)-bruguierol A，并确定了其绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700648

文献信息

• An Expeditious Assembly of 3,4-Benzannulated 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Systems by [2+2+2] Alkyne Cyclotrimerisation: Total Synthesis of (–)-Bruguierol A
  作者：Chepuri V. Ramana、Sumanth R. Salian、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1002/ejoc.200700648

  日期：2007.11

  Facile construction of benzene-fused 8-oxabicyclo[3.2.1]octane systems by employing a cross alkyne cyclotrimerisation reaction was explored. With this procedure, (–)-bruguierol A was synthesised, and its absolute configuration was established. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  探索了通过使用交叉炔环三聚反应轻松构建苯稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。通过此程序，合成了 (-)-bruguierol A，并确定了其绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)