5-甲氧基-7-硝基吲哚 | 10553-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-7-硝基吲哚
• 中文别名: 5-甲氧基-7-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-7-nitro-1H-indole
• CAS: 10553-10-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD09263237
• 分子量: 192.174
• InChiKey: XNGPVHABLSIDPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  409.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-7-硝基吲哚 在 potassium cyanide 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (5-methoxy-7-nitro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成硝基吲哚衍生物具有高亲和力和对黑素能结合位点MT（3）的选择性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。

  DOI：

  10.1021/jm011053+
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 silver sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-甲氧基-7-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲地磺草胺的微妙结构改变改变了抑制胃癌细胞迁移的分子机制

  摘要：

  胃癌是一种高度转移的恶性肿瘤，在全球范围内发病率和死亡率较高。最近的研究报告称，磺酰胺衍生物（例如吲地磺草胺）对癌细胞的活力和迁移具有抑制作用。然而，多项临床试验表明，吲地磺草胺并不能显着阻止由于转移和耐药性而导致的癌症进展。因此，有必要发现新的有效衍生物来探索替代治疗策略。在这里，我们合成了多种吲地磺草胺衍生物，并检查它们对胃癌细胞活力和迁移的抑制作用。其中，化合物SR-3-65和WXM-1-170对胃癌细胞迁移的抑制作用优于indisulam。从机制上讲，我们发现它们可以减弱 PI3K/AKT/GSK-3β/β-catenin 信号通路，并导致上皮间质转化 (EMT) 相关转录因子的抑制。 SR-3-65对胃癌细胞迁移的影响被PI3K抑制剂LY294002阻断，而SR-3-65和WXM-1-170逆转PI3K激活剂740 YP对胃癌细胞迁移的影响。分子对接和分子动力学模拟进一步证实PI

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2024.116259

文献信息

• Perenosins: a new class of anion transporter with anti-cancer activity
  作者：Wim Van Rossom、Daniel J. Asby、Ali Tavassoli、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c6ob00002a

  日期：——

  A new class of anion transporter named ‘perenosins’ consisting of a pyrrole linked through an imine to either an indole, benzimidazole or indazole is reported. The indole containing members of the perenosin family function as effective transmembrane Cl−/NO3− antiporters and HCl cotransporters in a manner similar to the prodigiosenes. The compounds reduce the viability of MDA-MB-231 and MCF-7.

  据报道，有一类新型的阴离子转运蛋白称为“ perenosins”，它由通过亚胺连接到吲哚，苯并咪唑或吲唑的吡咯组成。含有perenosin家族成员函数作为有效跨膜氯吲哚- / NO 3 -反向转运蛋白和HCl协同转运蛋白以类似于prodigiosenes的方式。这些化合物降低了MDA-MB-231和MCF-7的活力。
• [EN] THERAPY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] THÉRAPIE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV SOUTHAMPTON

  公开号：WO2017077307A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A novel class of compounds called perenosins, and their use in the treatment and/or prevention of cancer or a neoplastic condition.

  一种名为perenosins的新型化合物类别，以及它们在治疗和/或预防癌症或肿瘤病症中的应用。