5-甲氧基-7-硝基-2-吲哚羧酸 | 13838-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-7-硝基-2-吲哚羧酸
• 英文名称: 5-methoxy-7-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 13838-45-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• 分子量: 236.184
• InChiKey: YMZANWFSYUKLNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C
• 沸点：
  554.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-7-硝基-2-吲哚羧酸 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到5-甲氧基-7-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Perenosins：具有抗癌活性的新型阴离子转运蛋白†

  摘要：

  据报道，有一类新型的阴离子转运蛋白称为“ perenosins”，它由通过亚胺连接到吲哚，苯并咪唑或吲唑的吡咯组成。含有perenosin家族成员函数作为有效跨膜氯吲哚- / NO 3 -反向转运蛋白和HCl协同转运蛋白以类似于prodigiosenes的方式。这些化合物降低了MDA-MB-231和MCF-7的活力。

  DOI：

  10.1039/c6ob00002a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 磷酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-甲氧基-7-硝基-2-吲哚羧酸
  参考文献：
  名称：

  Perenosins：具有抗癌活性的新型阴离子转运蛋白†

  摘要：

  据报道，有一类新型的阴离子转运蛋白称为“ perenosins”，它由通过亚胺连接到吲哚，苯并咪唑或吲唑的吡咯组成。含有perenosin家族成员函数作为有效跨膜氯吲哚- / NO 3 -反向转运蛋白和HCl协同转运蛋白以类似于prodigiosenes的方式。这些化合物降低了MDA-MB-231和MCF-7的活力。

  DOI：

  10.1039/c6ob00002a

文献信息

• [EN] THERAPY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] THÉRAPIE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV SOUTHAMPTON

  公开号：WO2017077307A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A novel class of compounds called perenosins, and their use in the treatment and/or prevention of cancer or a neoplastic condition.

  一种名为perenosins的新型化合物类别，以及它们在治疗和/或预防癌症或肿瘤病症中的应用。
• Structure-based design and biological evaluation of novel 2-(indol-2-yl) thiazole derivatives as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Jeong Uk Song、Jae Wan Jang、Tae Hun Kim、Heuisul Park、Wan Su Park、Sang-Hun Jung、Geun Tae Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.055

  日期：2016.2

  Inhibition of xanthine oxidase (XO) has obviously been a central concept for controlling hyperuricemia, which causes serious and painful inflammatory arthritis disease such as gout. We discovered a series of novel 2-(indol-2-yl) thiazole derivatives as XO inhibitors at the level of nanomolar activity. Structure-guided design using molecular modeling program (Accelrys Software program) provided an excellent basis for optimization of 2-(indol-2-yl) thiazole compounds. Structure-activity relationship indicated that hydrophobic alkoxy group (isopropoxy, cyclopentoxy) at 5-position and hydrogen binding acceptor (NO2, CN) at 7-position of indole ring appear as critical functional groups. Among the compounds, 2-(7-nitro-5-isopropoxy- indol-2-yl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid (9m) exhibits the most potent XO inhibitory activity (IC50 value: 5.1 nM) and the excellent uric acid lowering activity in potassium oxonate induced hyperuricemic rat model. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.