5-甲氧基-7-硝基靛红 | 172161-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-7-硝基靛红
• 英文名称: 5-methoxy-7-nitro-1 H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-methoxy-7-nitro-isatin；5-methoxy-7-nitroisatin；5-methoxy-7-nitro-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 172161-92-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₅
• mdl: MFCD09729312
• 分子量: 222.157
• InChiKey: KFNPBOSYECQAHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-7-硝基靛红 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 2-amino-5-methoxy-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6'-二硝基联苯的阻转异构掺杂剂诱导铁电 SC* 液晶相

  摘要：

  我们报告了使用新型手性掺杂剂 (-)-1 在两个 SC 液晶主体中诱导铁电 SC* 相，该掺杂剂包含源自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6 的阻转异构核'-二硝基联苯。外消旋掺杂剂分 11 步合成，总产率为 9%，并通过手性固定相 HPLC 以旋光纯形式进行拆分。发现由 (-)-1 引起的自发极化 (PS) 的大小和符号强烈依赖于 SC 宿主的性质。在环己烷甲腈主体中，(-)-1 诱导正极化，可在掺杂剂摩尔分数范围 0.02 < xd < 0.044 内测量；在苯甲酸苯酯宿主中，(-)-1 诱导负极化，在 xd ≤ 0.05 时低于检测限。(-)-1 在环己烷甲腈主体中的极化功率 (δp) 为 +170 nC/cm2，这是苯甲酸苯酯主体中估计的上限的八倍多。这些结果是在分子的博尔德模型的基础上合理化的...

  DOI：

  10.1021/ja9617505
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-甲氧基-7-硝基靛红
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6'-二硝基联苯的阻转异构掺杂剂诱导铁电 SC* 液晶相

  摘要：

  我们报告了使用新型手性掺杂剂 (-)-1 在两个 SC 液晶主体中诱导铁电 SC* 相，该掺杂剂包含源自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6 的阻转异构核'-二硝基联苯。外消旋掺杂剂分 11 步合成，总产率为 9%，并通过手性固定相 HPLC 以旋光纯形式进行拆分。发现由 (-)-1 引起的自发极化 (PS) 的大小和符号强烈依赖于 SC 宿主的性质。在环己烷甲腈主体中，(-)-1 诱导正极化，可在掺杂剂摩尔分数范围 0.02 < xd < 0.044 内测量；在苯甲酸苯酯宿主中，(-)-1 诱导负极化，在 xd ≤ 0.05 时低于检测限。(-)-1 在环己烷甲腈主体中的极化功率 (δp) 为 +170 nC/cm2，这是苯甲酸苯酯主体中估计的上限的八倍多。这些结果是在分子的博尔德模型的基础上合理化的...

  DOI：

  10.1021/ja9617505

文献信息

• Oxindole-based intraocular pressure reducing agents
  作者：Ekaterina V. Zaryanova、Nataly A. Lozinskaya、Olga V. Beznos、Maria S. Volkova、Nataly B. Chesnokova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.065

  日期：2017.8

  the prolonged effect (more than 6 h) of the lead-compound. This effect in combination with high IOP reducing effect (41 ± 6%) in low concentrations of the active compound (0.1 wt%) and with high water solubility represents a great potential of low-cost oxindole derivatives as potent antiglaucoma agents.

  这项研究代表了化学与医学交叉领域的新发现，尤其是在药物与有机化学与眼科之间。在这项工作中，我们描述了如何使用吲哚酮骨架的化学反应性来创建具有强大的生物反应能力的小分子配体，其与内源激素的亲和力相当甚至更大。提出了基于羟吲哚的褪黑激素和5-甲氧羰基氨基-N-乙酰色胺（5-MCA-NAT）类似物的合成，并研究了它们对眼内压（IOP）的影响。。时间依赖性研究表明，铅化合物的作用时间延长（超过6小时）。在低浓度的活性化合物（0.1 wt％）中具有较高的IOP降低效果（41±6％）并具有高的水溶性，这种效果结合了低成本的羟吲哚衍生物作为有效的抗青光眼剂的巨大潜力。
• オキサジアゾール誘導体とその医薬用途
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2016028016A

  公开（公告）日：2016-02-25

  【課題】セロトニン４受容体が関与する各種疾患又は症状（特にアルツハイマー型認知症等の精神神経系疾患）の治療剤又は予防剤を提供すること。【解決手段】式（１）：[式中、Ｈｅｔは式(Ｈｅｔ−１)等を、Ａは式(Ａ−１)等を、Ｂは（Ｂ−１）等を表し、Ｒ１Ａは水素原子、アルキル基等を表し、Ｒ２Ａ、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等を表し、Ｒ８およびＲ９は水素原子、アルキル基等を表し、ｌは０〜４の整数を表す。] で表される化合物またはその製薬的に許容される塩を提供する。【選択図】なし

  提供涉及5-羟色胺4受体的各种疾病或症状（特别是阿尔茨海默病等精神神经系统疾病）的治疗药物或预防药物。通过提供由式（1）表示的化合物或其在制药上可接受的盐。【选择图】无
• Synthesis and reactivity of new amide-substituted oxindole derivatives
  作者：Ekaterina V. Zaryanova、Alexander A. Ignatov、Nataly A. Lozynskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.049

  日期：2017.12

  Oxindole derivatives are of growing importance in organic synthesis and in the synthesis of biologically active compounds, therefore, a very important goal is to develop new ways of modifying such scaffold. In this article we proposed a general approach to synthesis of oxindole-based amide-substituted compounds, which includes usage of protecting group. To stabilize the key-molecule for further modifications

  羟吲哚衍生物在有机合成和生物活性化合物的合成中越来越重要，因此，非常重要的目标是开发修饰此类支架的新方法。在本文中，我们提出了一种合成基于羟吲哚的酰胺取代的化合物的通用方法，其中包括使用保护基。为了稳定用于进一步修饰的关键分子-氨基-Is​​atin，起始硝基-Isatin的3位羰基受到缩酮合成的保护。接下来，进行硝基的还原和氨基的进一步修饰。所提出的策略使我们能够获得单酰胺基和二酰胺基取代的靛红。证实了它们在3-位上修饰的可能性，以合成有效的生物活性化合物。
• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US20120028959A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Y, R a , R b , Q have the meanings given in claim 1 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y、Ra、Rb、Q的含义如权利要求书所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，以及治疗癌症方面具有有用性。
• Dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US09006454B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, X1, X2, Y, Ra, Rb, Q have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，X1，X2，Y，Ra，Rb，Q具有权利要求书1中给出的含义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，也可用于治疗癌症等疾病。