1-(tert-butyl) 2-methyl(2S,4R)-4-bromopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1932385-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl(2S,4R)-4-bromopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-bromopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1932385-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₄
• 分子量: 308.172
• InChiKey: TXQUSDPQTQXELO-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl(2S,4R)-4-bromopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 二氯乙酸 、 sodium azide 、 三正丁胺 、 10% Pd/C 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三丁基焦磷酸铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包括脯氨酸，尿素或磺酰胺基团的脱氧核苷三磷酸的合成及其将聚合酶掺入DNA中

  摘要：

  为了扩大在体外选择的背景下可用于DNA序列的化学阵列，我在此提出了五个含有能够进行有机催化的侧链的核苷三磷酸类似物的合成。合成过程涉及偶联含L-脯氨酸的残基（dU t P TP和dU c P TP），二肽（dU FP TP），尿素衍生物（dU Bpu TP）和磺酰胺残基（dU Bs TP）生成适当保护的普通中间体，然后进行三磷酸化。这些改性的dNTP被证明是用于通（优基板外型- ）和的PwoDNA聚合酶以及大肠杆菌DNA聚合酶I的Klenow片段，尽管它们仅是9° N m聚合酶可接受的底物。除了dU Bpu TP外，所有修饰的dNTPs都可以通过聚合酶链反应（PCR）轻松地整合到DNA中。修饰的寡核苷酸有效地用作PCR模板，以再生未修饰的DNA。热变性实验表明，这些修饰在主凹槽中是可以容忍的。总体而言，这些经过大量修改的dNTP是SELEX的出色候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201201662
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl(2S,4R)-4-bromopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于分析氟对多脯氨酸螺旋相互转化的影响的氟化肽的设计和合成

  摘要：

  已利用氟原子之间独特的相互作用来改变蛋白质结构并开发合成和分析应用。为了将这种氟相互作用扩展到新的应用，聚脯氨酸肽代表了一种极好的分子纳米支架，用于控制全氟烷基在其独特的二级结构上的呈现。我们开发了合成氟化肽的方法，通过监测两种主要的聚脯氨酸结构 PPI 和 PPII 之间的转变，系统地研究聚脯氨酸上氟基团的数量、位置和类型如何影响构象。这项工作提供了关于氟相互作用如何影响肽结构的有价值的信息，也有利于功能性氟分子的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105491

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Redox‐Neutral Thiolation of Alkyl Halides with Thioformates
  作者：Pan Pei、Min Zhao、Dengkai Lin、Zhan Dong、Liangliang Song、Liang‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202305510

  日期：2023.8.14

  A highly efficient manganese-catalyzed redox-neutral thiolation of alkyl halides with thioformates was developed. This method could be extended to the late-stage thiolation of structurally complex natural products and pharmaceuticals by using easily synthesized thioformates as thiyl radical precursors.

  开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体，该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。
• BRADYKININ ANTAGONIST PEPTIDES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0618810A1

  公开（公告）日：1994-10-12
• EP0618810A4
  申请人：——

  公开号：EP0618810A4

  公开（公告）日：1994-12-07
• US5385889A
  申请人：——

  公开号：US5385889A

  公开（公告）日：1995-01-31
• US6770741B1
  申请人：——

  公开号：US6770741B1

  公开（公告）日：2004-08-03