5-氨基-6-喹啉羧酸 | 181283-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-6-喹啉羧酸
• 英文名称: 5-aminoquinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 181283-83-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: IUSQIFIDQPWBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.5 °C (decomp)
• 沸点：
  395.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-6-喹啉羧酸 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Methyl-2-(4-methylphenyl)pyrido[2,3-h]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 2,3-DISUBSTITUTED PYRIDO[2,3-h]QUINAZOLIN-4(3H)-ONES

  摘要：

  DOI：

  10.1081/scc-120002007
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-硝基喹啉 在 selenium 、 硝基苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-氨基-6-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  硒催化的邻硝基甲苯分子内原子和氧化还原经济转化为邻氨基苯甲酸

  摘要：

  邻氨基苯甲酸（AAs）是用于制药，农用化学品，染料，香料等的重要基础化学品。获得AA总是涉及多余的步骤。本文中，我们证明了一种直接的策略即可将丰富的邻硝基甲苯转化为具有生物学和药学意义的AA，而无需任何额外的还原剂，氧化剂和保护基。在该转化中可以容许各种敏感基团，例如卤素，硫化物，醛，吡啶，喹啉等。通过几乎定量的硒回收，可以有效地实现一百克规模的操作。进一步的机理研究和DFT计算揭示了拟议的原子交换过程以及硒物种的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d0gc04407e

文献信息

• Carboxylic acid amides, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06362210B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Carboxylic acid amides of general formula which inhibit telomerase and are useful for treating tumour diseases such as carcinomas, sarcomas and leukaemias. Exemplary compounds are: (1) trans-3-(naphth-2-yl)-but-2-enoic acid-N-(2-carboxy-phenyl)-amide, and, (2) trans-3-(naphth-2-yl)-but-2-enoic acid-N-(2-carboxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-amide.

  通用公式为的羧酸酰胺，抑制端粒酶，可用于治疗癌症、肉瘤和白血病等肿瘤疾病。示例化合物包括： (1) 反-3-(萘-2-基)-丁-2-烯酸-N-(2-羧基苯基)-酰胺，以及， (2) 反-3-(萘-2-基)-丁-2-烯酸-N-(2-羧基-4,5-二甲氧基苯基)-酰胺。
• 邻氨基苯甲酸及其衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113387823B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种邻氨基苯甲酸及其衍生物的合成方法，在反应溶剂中，以邻甲基(杂)芳基硝基化合物为反应原料，在水、催化剂、碱和添加剂作用下，合成所述邻氨基苯甲酸及其衍生物。本发明合成方法原料廉价易得，反应操作简单，产率较高，官能团耐受性优秀，为实现在染料、医药、农药、香料等方面具有广泛应用的邻氨基苯甲酸的合成提供了一种简单高效的方法。本发明还公开了所述邻氨基苯甲酸及其衍生物及其应用，具有广泛的应用前景。
• Carboxylic acid amides, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and preparation
  申请人：——

  公开号：US20020099089A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Carboxylic acid amides of general formula 1 which inhibit telomerase and are useful for treating tumor diseases such as carcinomas, sarcomas and leukaemias. Exemplary compounds are: (1) trans-3-(naphth-2-yl)-but-2-enoic acid-N-(2-carboxy-phenyl)-amide, and, (2) trans-3-(naphth-2-yl)-but-2-enoic acid-N-(2-carboxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-amide.

  通式为1的羧酸酰胺具有抑制端粒酶的作用，可用于治疗肿瘤疾病，如癌症、肉瘤和白血病。其中示例化合物为：(1) 反-3-(萘-2-基)-丁-2-烯酸-N-(2-羧基苯基)-酰胺，和，(2) 反-3-(萘-2-基)-丁-2-烯酸-N-(2-羧基-4,5-二甲氧基苯基)-酰胺。
• Verfahren zur Herstellung von Chinolinsäure
  申请人：RÜTGERSWERKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0082542A2

  公开（公告）日：1983-06-29

  Chinolinsäure wird in hoher Reinheit und guter Ausbeute erhalten, wenn Chinolinderivate der allgemeinen Formel wobei X -OR, -SR, -NRR', [-N⊕(R)3]+, -NH-NRR' oder -NHCOR bedeutet, und R und R' gleich oder verschieden sein können, und Wasserstoff oder substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten und die restlichen Wasserstoffatome am Benzolkern nicht oder beliebig substituiert sind, mit Chlorationen oxidiert werden, wobei Vanadyl(V)-Kationen als Katalysator dienen.

  通式如下的喹啉衍生物可获得高纯度和高产率的喹啉酸 其中 X 是 -OR、-SR、-NRR'、[-N⊕(R)3]+、-NH-NRR'或 -NHCOR，R 和 R'可以相同或不同，并且是氢或具有 1 至 8 个碳原子的取代或未取代的烷基、芳基或环烷基，苯核上剩余的氢原子是未取代或任选取代的。
• Bogert; Fisher, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 1574
  作者：Bogert、Fisher

  DOI：——

  日期：——