苄基胍硫酸盐(2:1) | 2551-73-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基胍硫酸盐(2:1)
• 英文名称: benzylguanidine sulfate
• 英文别名: 1-benzylguanidine hemisulfate；Benzyl-guanidin; Sulfat；benzylguanidinium sulfate；benzylguanidine sulphate；Guanidine, benzyl-, hemisulfate；benzyl(diaminomethylidene)azanium;hydrogen sulfate
• CAS: 2551-73-7
• 化学式: 2C₈H₁₁N₃*H₂O₄S
• 分子量: 396.47
• InChiKey: XTNHCMPWHJGJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基胍硫酸盐(2:1) 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 反应 9.0h， 生成 propyl 5-[2-(benzylamino)-4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Some 2-substitution derivatives of 5-(4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid

  摘要：

  三乙酸1,1,5-戊二酸酯（XI）与取代基胍（XXII - XXIX）的缩合反应产生了酸（II - IX），然后转化为酯（XI - XIX）。酸（II）和酯（XI）以位置异构体的混合物形式得到。类似地，三酯（XXI）与二氰二胍的缩合反应产生了酸（X），其腈基在酯化羧基的条件下形成亚胺醚（XX）。在抗肿瘤活性的药理学测试中，所制备的化合物表现出比作为标准的5-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)戊酸（I）更弱的效力。

  DOI：

  10.1135/cccc19830304
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 S-甲基异硫脲硫酸盐 生成 苄基胍硫酸盐(2:1)
  参考文献：
  名称：

  Some 2-substitution derivatives of 5-(4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid

  摘要：

  三乙酸1,1,5-戊二酸酯（XI）与取代基胍（XXII - XXIX）的缩合反应产生了酸（II - IX），然后转化为酯（XI - XIX）。酸（II）和酯（XI）以位置异构体的混合物形式得到。类似地，三酯（XXI）与二氰二胍的缩合反应产生了酸（X），其腈基在酯化羧基的条件下形成亚胺醚（XX）。在抗肿瘤活性的药理学测试中，所制备的化合物表现出比作为标准的5-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)戊酸（I）更弱的效力。

  DOI：

  10.1135/cccc19830304

文献信息

• Reaction of Quinones and Guanidine Derivatives: Simple Access to Bis-2-aminobenzimidazole Moiety of Benzosceptrin and Other Benzazole Motifs
  作者：Minh Quan Tran、Ludmila Ermolenko、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol403672p

  日期：2014.2.7

  A new strategy for the synthesis of 2-aminobenzimidazol-6-ols via a reaction of quinones with guanidine derivatives is reported. Sequential application of this methodology provided a simple access to the first benzosceptrin analogue bearing a bis-2-aminoimidazole moiety. A concomitant addition of two guanidines to the naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione, which includes the redox neutral

  据报道，通过醌与胍衍生物的反应合成2-氨基苯并咪唑-6-醇的新策略。该方法的顺序应用提供了对具有双-2-氨基咪唑部分的第一个苯并ceptrin类似物的简单访问。同时向萘[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5,6-二酮中添加两个胍，包括氧化还原中性脱苄基化和胍辅助的2裂解-氨基嘧啶部分导致一步合成苯并三萜的游离的具有挑战性的连续的-2--2-氨基咪唑部分。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2018201192A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to new compounds that are useful in the prevention or treatment of respiratory diseases, such as asthma, to the preparation of the compounds, and to compositions including the compounds. The present invention also relates to the use of the compounds, as well as compositions including the compounds, in treating or preventing respiratory diseases.

  本发明涉及新化合物，可用于预防或治疗呼吸道疾病，如哮喘，以及制备这些化合物和包括这些化合物的组合物。本发明还涉及利用这些化合物以及包括这些化合物的组合物来治疗或预防呼吸道疾病。
• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。
• Production of new amilorides as potent inhibitors of mitochondrial respiratory complex I
  作者：Masatoshi Murai、Sayako Habu、Sonomi Murakami、Takeshi Ito、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1010479

  日期：2015.7.3

  Amilorides, well-known inhibitors of Na(+)/H(+) antiporters, have also shown to inhibit bacterial and mitochondrial NADH-quinone oxidoreductase (complex I). Since the membrane subunits ND2, ND4, and ND5 of bovine mitochondrial complex I are homologous to Na(+)/H(+) antiporters, amilorides have been thought to bind to any or all of the antiporter-like subunits; however, there is no direct experimental

  Amilorides，Na（+）/ H（+）反转运蛋白的著名抑制剂，也显示出抑制细菌和线粒体NADH-醌氧化还原酶（复合体I）的作用。由于牛线粒体复合体I的膜亚基ND2，ND4和ND5与Na（+）/ H（+）反转运蛋白同源，因此阿米洛利被认为与任何或所有反转运蛋白样亚基结合；但是，没有直接的实验证据支持这一观点。光亲和标记法是鉴定牛复合物I中阿米洛利结合位点的有力技术。商业上可获得的阿米洛利，例如5-（N-乙基-N-异丙基）阿米洛利，由于其结合力低，因此不适合用作合成光反应性阿米洛利的设计模板。对牛复合体I的亲和力。因此，我们试图修改市售阿米洛利的结构，以获得更有效的衍生物。我们成功地生产了两个光反应性阿米洛利（PRA1和PRA2），在分子的相对末端具有一个对光不稳定的叠氮基团。
• Second‐Generation Meridianin Analogues Inhibit the Formation of <i>Mycobacterium smegmatis</i> Biofilms and Sensitize Polymyxin‐Resistant Gram‐Negative Bacteria to Colistin
  作者：Michael J. Zeiler、Roberta J. Melander、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.202000438

  日期：2020.9.3

  problem is that antibiotics once seen as last‐resort drugs, such as the polymyxin colistin, are now seeing more frequent usage as resistance to front‐line drugs in Gram‐negative bacteria becomes more prevalent. The increased use of such antibiotics inevitably leads to an increased frequency of resistance. Drugs that inhibit biofilms and/or act as adjuvants to overcome resistance to existing antibiotics

  耐药细菌正迅速成为全球的一个重大问题。导致这场危机的一个因素是细菌生物膜在某些感染对常规抗生素效果的抵抗中所起的作用。生物膜内的细菌对抗生素治疗和宿主免疫反应都具有高度耐受性。生物膜与许多慢性感染有关，包括肺结核，在这些感染中它们可以充当细菌储库，需要采用艰难的抗生素方案来根除感染。一个单独的、复杂的问题是，曾经被视为最后手段的抗生素，如多粘菌素粘菌素，现在越来越频繁地使用，因为革兰氏阴性菌对一线药物的耐药性变得更加普遍。此类抗生素使用的增加不可避免地导致耐药性频率的增加。抑制生物膜和/或作为佐剂克服现有抗生素耐药性的药物可能成为未来抗菌治疗方法的重要组成部分。我们之前已经证明经络素天然产物家族的类似物具有佐剂和抗生物膜活性。在这项研究中，我们探索了先前研究中先导分子的结构变化，并确定了显示出改善的生物膜抑制效力和与粘菌素协同作用的化合物。我们之前已经证明经络素天然产物家族的类似物具有佐剂