acetic acid 2-(4-methoxy-benzyl)-8-methyl-5-(2-nitro-ethyl)-3-oxo-octahydroimidazo[1,5-a]pyridin-7-yl ester | 732278-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 2-(4-methoxy-benzyl)-8-methyl-5-(2-nitro-ethyl)-3-oxo-octahydroimidazo[1,5-a]pyridin-7-yl ester
• 英文别名: (5S,7S,8R,8aS)-2-(4-methoxybenzyl)-8-methyl-5-(2-nitroethyl)-3-oxooctahydroimidazo[1,5-a]pyridin-7-yl acetate；[(5S,7S,8R,8aS)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-8-methyl-5-(2-nitroethyl)-3-oxo-1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-7-yl] acetate
• CAS: 732278-70-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₆
• 分子量: 405.451
• InChiKey: JYTWHIOAQVFBPC-HQJJXPTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-(4-methoxy-benzyl)-8-methyl-5-(2-nitro-ethyl)-3-oxo-octahydroimidazo[1,5-a]pyridin-7-yl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 柱孢藻毒素
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成的海洋肝毒素7-表基吲哚过氧化物酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454208
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(2E)-2-丁烯-1-基]-2-吗啉酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 trimethoxythioether 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.08h， 生成 acetic acid 2-(4-methoxy-benzyl)-8-methyl-5-(2-nitro-ethyl)-3-oxo-octahydroimidazo[1,5-a]pyridin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the cylindrospermopsin alkaloids

  摘要：

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition has efficiently constructed the A-ring portions of the cylindrospermopsin alkaloids. A nitro-aldol addition of an elaborated nitroalkane to a pyrimidine aldehyde followed by an intramolecular reductive guanidinylation has enabled the syntheses of all three alkaloids in this family in 18-19 steps. We report the first asymmetric synthesis of cylindrospermopsin, unambiguously assigning its absolute configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.044