柱孢藻毒素 | 143545-90-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 柱孢藻毒素
• 英文名称: cylindrospermopsin
• 英文别名: cylindrospermopsine；CYN；(2aS,3R,4S,5aS,7R)-7-[(S)-(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)(hydroxy)methyl]-3-methyl-2a,3,4,5,5a,6,7,8-octahydro-2H-1,8,8b-triazaacenaphthylen-4-yl hydrogen sulfate；[(4S,5R,6S,8S,10R)-10-[(R)-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-6-yl)-hydroxymethyl]-5-methyl-2,11,12-triazatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-1(11)-en-6-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 143545-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₇S
• 分子量: 415.427
• InChiKey: LHJPHMKIGRLKDR-VDPNAHCISA-N

物化性质

• 密度：
  1.3937 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• 碰撞截面：
  199.45 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Cylindrospermopsin solution
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 415.42 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
摄入的影响可包括：, 肝中毒, 可能发生对肾的伤害。 (Cylindrospermopsin)
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 0.21 mg/kg (Cylindrospermopsin)
备注: 肝脏：肝炎 （肝细胞坏死），分区的 肾脏、输尿管、膀胱：其他改变。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料 (Cylindrospermopsin)
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料 (Cylindrospermopsin)
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料 (Cylindrospermopsin)
生殖细胞致突变性
离体试验表明有致突变效应 (Cylindrospermopsin)
细胞突变性-体外试验 - 其他细胞类型 - 在某些离体试验中得到了阳性的结果。
微核测试 (Cylindrospermopsin)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料 (Cylindrospermopsin)
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
食入 - 对器官造成损害。 - 肝 (Cylindrospermopsin)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料 (Cylindrospermopsin)
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
摄入的影响可包括：, 肝中毒, 可能发生对肾的伤害。 (Cylindrospermopsin)
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料 (Cylindrospermopsin)
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柱孢藻毒素 在 氧气 、 dioxide titanium 作用下， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  TiO2 photocatalytic degradation and detoxification of cylindrospermopsin

  摘要：

  Cylindrospermopsin (CYN), a problematic potent cyanotoxin, is produced during harmful algal blooms and its presence in fresh water lakes and rivers is a threat to human health. UV TiO2 photocatalysis leads to the rapid degradation of CYN following pseudo-first-order kinetics. The pseudo-first-order rate constants (k) are strongly dependent on the reaction conditions, including the initial CYN and TiO2 concentrations, light intensity and solution pH. The observed faster degradation under acidic conditions may be due to the enhanced electrostatic attraction between the positive TiO2 surface and the anionic sulfate group in CYN. The degradation is proportional to the light intensity under our experimental conditions. The roles of reactive species, (OH)-O-center dot, O-1(2), e(ch)(-) and h(vb)(+) were studied by adding the specific scavengers and the results indicate that (OH)-O-center dot plays a critical role in UV TiO2 photocatalysis of CYN. Detailed product studies using liquid chromatography mass spectrometry (LC/MS) indicate (OH)-O-center dot mediated degradation pathways predominantly occur via oxidation of the uracil ring in CYN, leading to hydroxylation and ring opened products. ELISA results demonstrate that TiO2 photocatalysis leads to a significant decrease in the biological activity of CYN as a function of treatment time. Our results indicate TiO2 photocatalysis may be applicable for the degradation of CYN and uracil based compounds. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.03.013
• 作为产物：
  描述：

  6-[(R)-Hydroxy-((2aS,3R,4S,5aS,7R)-4-hydroxy-3-methyl-2,2a,3,4,5,5a,6,7-octahydro-1H-1,8,8b-triaza-acenaphthylen-7-yl)-methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione; compound with trifluoro-acetic acid 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到柱孢藻毒素
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the cylindrospermopsin alkaloids

  摘要：

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition has efficiently constructed the A-ring portions of the cylindrospermopsin alkaloids. A nitro-aldol addition of an elaborated nitroalkane to a pyrimidine aldehyde followed by an intramolecular reductive guanidinylation has enabled the syntheses of all three alkaloids in this family in 18-19 steps. We report the first asymmetric synthesis of cylindrospermopsin, unambiguously assigning its absolute configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.044

文献信息

• Short Total Synthesis of [¹⁵N₅]-Cylindrospermopsins from ¹⁵NH₄Cl Enables Precise Quantification of Freshwater Cyanobacterial Contamination
  作者：Artur K. Mailyan、Joanna L. Chen、Weiwei Li、Arturo A. Keller、Shawn M. Sternisha、Brian G. Miller、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/jacs.8b03071

  日期：2018.5.9

  zwitterionic uracil-guanidine alkaloid recognized by the EPA as a dangerous drinking water contaminant. At present, the ability to detect and quantify the presence of cylindrospermospin in water samples is severely hampered by the lack of an isotopically labeled standard for analytical mass spectrometry. Herein, we present a concise, scaled total synthesis of 15N cylindrospermosin from 15N ammonium chloride

  淡水蓝藻藻华代表着主要的健康风险，因为这些生物体产生圆柱精蛋白，这是一种有毒的、结构复杂的两性离子尿嘧啶-胍生物碱，被美国环保局认定为危险的饮用水污染物。目前，由于缺乏用于分析质谱的同位素标记标准品，检测和定量水样中圆柱精子旋的存在的能力受到严重阻碍。在此，我们提出了一种以 15N 氯化铵为原料的 15N cylindrospermosin 的简明、规模化全合成方法，该方法利用独特的立体选择性分子内双共轭加成步骤来组装三环胍核心。除了提供第一个纯同位素标记探针来精确定量淡水源中这种强效生物毒素外，我们的结果还证明了与同位素掺入相关的独特限制如何迫使新的合成设计解决方案。
• Characterization of CyrI, the hydroxylase involved in the last step of cylindrospermopsin biosynthesis: Binding studies, site-directed mutagenesis and stereoselectivity
  作者：Rabia Mazmouz、Insaf Essadik、Djemel Hamdane、Annick Méjean、Olivier Ploux

  DOI：10.1016/j.abb.2018.04.007

  日期：2018.6

  Cylindrospermopsin, a cytotoxin from cyanobacteria, is biosynthesized by a complex pathway, which involves CyrI, an iron and 2-oxoglutarate dependent hydroxylase that transforms 7-deoxy-cylindrospermopsin into cylindrospermopsin and its epimer, 7-epi-cylindrospermopsin, in the last step. The activity of CyrI from Oscillatoria sp. PCC 7926 depends on Fe(II) (Km = 2.1 μM), and 2-oxoglutarate (Km = 3

  Cylindrospermopsin是一种来自蓝细菌的细胞毒素，通过复杂的途径进行生物合成，该途径涉及CyrI（一种依赖铁和2-oxoglutarate的羟化酶），可将7-脱氧cylindrospermopsin转化为cylindrospermopsin及其差向异构体7- epi -cylindrospermopsin 。Oscillatoria sp。的CyrI的活性。PCC 7926依赖于Fe（II）（K m  = 2.1μM）和2-氧代戊二酸酯（K m  = 3.2μM），并且在浓度高于1μM的情况下会被7-脱氧-圆筒型精子蛋白酶强烈抑制。使用色氨酸荧光，我们测量了Fe（II）（K D  = 0.02μM ）和2-氧代戊二酸酯（K D  = 53μM和K 在不存在或存在10μMFe（II）的情况下，D = 1.1μM）。该颤藻。PCC 6506 CyrI突变体H157A，D159A，
• A Concise Asymmetric Synthesis of the Marine Hepatotoxin 7-Epicylindrospermopsin
  作者：Ryan E. Looper、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200454208

  日期：2004.5.24
• Syntheses of the cylindrospermopsin alkaloids
  作者：Ryan E. Looper、Maria T.C. Runnegar、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.044

  日期：2006.5

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition has efficiently constructed the A-ring portions of the cylindrospermopsin alkaloids. A nitro-aldol addition of an elaborated nitroalkane to a pyrimidine aldehyde followed by an intramolecular reductive guanidinylation has enabled the syntheses of all three alkaloids in this family in 18-19 steps. We report the first asymmetric synthesis of cylindrospermopsin, unambiguously assigning its absolute configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TiO2 photocatalytic degradation and detoxification of cylindrospermopsin
  作者：Lin Chen、Cen Zhao、Dionysios D. Dionysiou、Kevin E. O’Shea

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.03.013

  日期：2015.7

  Cylindrospermopsin (CYN), a problematic potent cyanotoxin, is produced during harmful algal blooms and its presence in fresh water lakes and rivers is a threat to human health. UV TiO2 photocatalysis leads to the rapid degradation of CYN following pseudo-first-order kinetics. The pseudo-first-order rate constants (k) are strongly dependent on the reaction conditions, including the initial CYN and TiO2 concentrations, light intensity and solution pH. The observed faster degradation under acidic conditions may be due to the enhanced electrostatic attraction between the positive TiO2 surface and the anionic sulfate group in CYN. The degradation is proportional to the light intensity under our experimental conditions. The roles of reactive species, (OH)-O-center dot, O-1(2), e(ch)(-) and h(vb)(+) were studied by adding the specific scavengers and the results indicate that (OH)-O-center dot plays a critical role in UV TiO2 photocatalysis of CYN. Detailed product studies using liquid chromatography mass spectrometry (LC/MS) indicate (OH)-O-center dot mediated degradation pathways predominantly occur via oxidation of the uracil ring in CYN, leading to hydroxylation and ring opened products. ELISA results demonstrate that TiO2 photocatalysis leads to a significant decrease in the biological activity of CYN as a function of treatment time. Our results indicate TiO2 photocatalysis may be applicable for the degradation of CYN and uracil based compounds. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.