8-(trimethylsilyl)octa-1,7-diyn-3-ol | 943733-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(trimethylsilyl)octa-1,7-diyn-3-ol
• 英文别名: 8-Trimethylsilylocta-1,7-diyn-3-ol
• CAS: 943733-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: RYDJBZFASQBYTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(trimethylsilyl)octa-1,7-diyn-3-ol 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 咪唑 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.17h， 生成 3-hydroxy-2-(phenylsulfonyl)-8-(trimethylsilyl)bicyclo[5.3.0]deca-1,7-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于Rh（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应，可有效构建双环[5.3.0]癸烯酮骨架。

  摘要：

  已经开发出了一种可靠的方法，该方法可通过铑催化带有磺酰基的烯丙炔的Pauson-Khand反应（PKR）来构建双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-一环系统。铑催化PKR的上证明1,2- nonadien -8-炔衍生物的实例19调查是：（i）可接受的产率可通过一致的铑催化剂的适当选择来实现（[的RhCl（CO）（2）] （2）或[RhCl（CO）dppp]（2））取决于起始烯丙炔，并且（ii）在该铑催化的PKR中可以耐受酯官能团以及羟基和甲硅烷氧基。

  DOI：

  10.1021/jo020649h
• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 8-(trimethylsilyl)octa-1,7-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-整合素的全合成

  摘要：

  （±）-整联蛋白的全合成是通过在光辐照条件下，基于钨催化的无环三苯炔的环化反应，通过立体选择性地制备双环[5.3.0]癸烷骨架而实现的。环化产物的进一步关键转变是通过环状甲硅烷基醚进行的Tamao氧化，通过二烯的氧化引入两个氧官能度以及构建三个外亚甲基部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201601275

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allenylation of Malonates with the Generation of Central Chirality
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201204346

  日期：2012.11.19

  Water plays an important role in a palladium‐catalyzed allenylation of diethyl malonate with 2,3‐allenyl acetates to yield centrally chiral allenyl malonates bearing synthetically useful functional groups (see scheme). The products were formed with 92–96 % ee in the presence of a bulky, electron‐rich biphenyl ligand at room temperature.

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。
• Rh(I)-catalyzed Pauson–Khand reaction of 1-phenylsulfonyl-1,2-octadien-7-yne derivatives
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Takamasa Kawamura、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.005

  日期：2007.6

  The Rh(I)-catalyzed PKR of 1-phenylsulfonyl- 1,2-octadien-7-ynes and their aza derivatives exclusively produced the corresponding 9-phenylsulfonylbicyclo[4.3.0]nona-1,6-dien-8-ones and no 4-(phenylsulfonylmethylidene)bicyclo [3.3. 0]oct-1-en-3-ones could be detected. Thus, the ring-closing pattern was found to be the same as those of the previously reported 3-phenylsulfonyl-1,2-octadien-7-yne derivatives. However, the formation of 4-(phenylsulfonylmethylidene)-7-oxabicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones was observed as a minor product when the 5-oxa congeners were used. In addition, a larger ring-sized product, 10-phenylsulfonyl-5-azabicyclo[5.3.0]deca-1,7-dien-9-one derivative, was obtained from the 6-aza derivative of 1-phenylsulfonyl-1,2-nonadien-8-yne. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.