9-(trimethylsilyl)nona-1,2-dien-8-yn-4-ol | 1435058-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(trimethylsilyl)nona-1,2-dien-8-yn-4-ol
• CAS: 1435058-91-5
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: XDPBKDHOXQOKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(trimethylsilyl)nona-1,2-dien-8-yn-4-ol 在 吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-MeOBIPHEP 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (S)-N-allyl-N-(9-(trimethylsilyl)nona-1,2-dien-8-yn-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磷酸烯丙酯的不对称胺化：具有附加不饱和单元的烯丙基的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的钯催化的烯丙基磷酸胺化，生成具有中心手性的2,3-烯丙基胺。在优化条件下，手性2,3-丙二烯基胺具有或不具有（一个）额外的C  C双键或三键已在0℃下制备具有高达90％的收率和94％的（S）  EE通过识别（ř）-3,4,5-（MeO）3 -MeOBIPHEP作为配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402647
• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)-5-hexynal 在 copper(l) iodide 、 溴乙烷 、 碘 、 magnesium 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 9-(trimethylsilyl)nona-1,2-dien-8-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346

文献信息

• 3,4-Alkadienyl ketones via the palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of 3-oxocarboxylic acids
  作者：Tonghao Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7cc02050c

  日期：——

  In this communication, we report a palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of benzyl carbonates and tert-butyl carbonates of 2,3-allenols with 3-oxocarboxylic acids. The reaction provides a new and straightforward approach to 3,4-dienyl ketones under mild conditions.

  在此通讯中，我们报告了钯催化的3-氧代羧酸的2,3-烯丙基碳酸苄酯和碳酸叔丁基碳酸酯的脱羧烯丙基化。该反应在温和条件下为3,4-二烯基酮提供了一种新的直接方法。