methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1000612-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1000612-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₆Br₂N₂O₄Si
• 分子量: 510.298
• InChiKey: XPJLPPPTTMTTGO-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (+/-)-phakellstatin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Dibromophakellstatin

  摘要：

  以羟脯氨酸为原料，分十步对映选择性合成了来自海绵 Phakellia mauritiana 的抗肿瘤活性吡咯-咪唑生物碱 (-)-二溴法凯尔他汀。关键步骤是非对映选择性三组分咪唑烷酮环化为手性二吡咯并吡嗪酮。羟基法凯尔他汀前体的脱氧通过 Appel 反应实现，然后用 SmI2 还原。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986664
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1H-吡咯-2-羧酸 在 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Dibromophakellstatin

  摘要：

  以羟脯氨酸为原料，分十步对映选择性合成了来自海绵 Phakellia mauritiana 的抗肿瘤活性吡咯-咪唑生物碱 (-)-二溴法凯尔他汀。关键步骤是非对映选择性三组分咪唑烷酮环化为手性二吡咯并吡嗪酮。羟基法凯尔他汀前体的脱氧通过 Appel 反应实现，然后用 SmI2 还原。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986664