ethyl (1S,5R,14R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3,11-dioxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-7,9-diene-4-carboxylate | 1000612-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,5R,14R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3,11-dioxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-7,9-diene-4-carboxylate
• CAS: 1000612-07-6
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₈SSi
• 分子量: 604.756
• InChiKey: HXPLCCQINJCSGL-PSNDRKBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,14R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3,11-dioxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-7,9-diene-4-carboxylate 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (+/-)-phakellstatin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Dibromophakellstatin

  摘要：

  以羟脯氨酸为原料，分十步对映选择性合成了来自海绵 Phakellia mauritiana 的抗肿瘤活性吡咯-咪唑生物碱 (-)-二溴法凯尔他汀。关键步骤是非对映选择性三组分咪唑烷酮环化为手性二吡咯并吡嗪酮。羟基法凯尔他汀前体的脱氧通过 Appel 反应实现，然后用 SmI2 还原。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986664
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1H-吡咯-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氯化亚砜 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 ethyl (1S,5R,14R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3,11-dioxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-7,9-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Dibromophakellstatin

  摘要：

  以羟脯氨酸为原料，分十步对映选择性合成了来自海绵 Phakellia mauritiana 的抗肿瘤活性吡咯-咪唑生物碱 (-)-二溴法凯尔他汀。关键步骤是非对映选择性三组分咪唑烷酮环化为手性二吡咯并吡嗪酮。羟基法凯尔他汀前体的脱氧通过 Appel 反应实现，然后用 SmI2 还原。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986664

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Dibromophakellstatin
  作者：Thomas Lindel、Michael Zöllinger、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-2007-986664

  日期：——

  The antitumor active pyrrole-imidazole alkaloid (-)-dibromophakellstatin from the marine sponge Phakellia mauritiana was synthesized enantioselectively in ten steps, starting from ­hydroxyproline. The key step is the diastereoselective three-component imidazolidinone annulation to a chiral dipyrrolopyrazinone. Deoxygenation of a hydroxyphakellstatin precursor was achieved by Appel reaction, followed by reduction with SmI2.

  以羟脯氨酸为原料，分十步对映选择性合成了来自海绵 Phakellia mauritiana 的抗肿瘤活性吡咯-咪唑生物碱 (-)-二溴法凯尔他汀。关键步骤是非对映选择性三组分咪唑烷酮环化为手性二吡咯并吡嗪酮。羟基法凯尔他汀前体的脱氧通过 Appel 反应实现，然后用 SmI2 还原。